在1919年至1962年间，查理卓别林共结过四次婚，共有11个孩子。
第一任妻子: Mildred Harris
与16岁的《绿野仙踪》的女主角米尔德里德·哈里斯在1918年10月23日结婚。夫妇俩只生了一个儿子，名叫Norman Spencer Chaplin，生于1919年7月7日。但他们俩唯一的儿子在三天后就夭折了。二人与1921年4月4日离婚。离婚时卓别林称哈里斯与以勾引年轻女演员著称的艾拉·内吉姆瓦有女同性恋关系，而哈里斯则称卓别林嗜性成瘾。
第二人妻子: Lita Grey
与丽泰·格雷在1924年11月26日结婚。有两个儿子：Charles Spencer Chaplin, Jr.（生于1925年5月5日）和Sydney Earle Chaplin（生于1926年3月30日). 二人于1927年8月25日离婚。1928年两人离婚非常痛苦。卓别林必须向格雷付当时纪录性的82.5万美元。这场公众瞩目的离婚，加上一场税收上的纠纷使得卓别林的头发都变白了。
1960年, 小查理写了本关于他父亲的书，书名是《我的父亲，查理卓别林》。死于1968年3月20日.
西德尼曾在父亲卓别林主演的电影《舞台春秋》中扮演Neville这一角色.
第三任妻子：Paulette Goddard
从1932年到1940年卓别林与女演员保利特·戈达德之间有一段浪漫的和职业的关系。戈达德在这段时间里大多数时间里住在保利特·戈达德在比佛利山庄的家里。卓别林“发现了”戈达德并让她在《摩登时代》和《大独裁者》中演女主角。据说由于戈达德拒绝阐明她与卓别林之间的关系是她没有获得扮演《乱世佳人》中郝思嘉的角色的主要原因。两人关系于1940年结束后两人公开说他们于1936年秘密结婚。后来卓别林在私下里说他们从未正式结婚。不论怎么说两人之间的婚姻关系友善地于1942年正式结束。戈达德与卓别林正式离婚，戈达德还获得了一笔离婚费。
第四任妻子：Oona O'Neill
与剧作家尤金·奥尼尔的女儿乌娜·奥尼尔在1943年6月16日结婚时，乌娜只有18岁，而卓别林却已经54岁了。他们俩共有8个孩子。此后奥尼尔的父亲没有再与他女儿说过话。两人的婚姻生活非常长，也非常幸福，两人在对方身上似乎找到了自己所需要的东西：奥尼尔找到了一个爱自己的父亲角色，而卓别林则找到了一个忠实于自己，并在他在公众中的信誉不断降落的时候安慰自己的人。两人共有八个孩子，三个儿子克里斯托弗、尤金和迈克尔和五个女儿杰拉尔丁、约瑟芬、简、维多利亚和安娜特-埃米利。卓别林逝世后乌娜还活了十四年，但是她对卓别林之死非常悲痛以至开始酗酒。
