第七回：送宫花贾琏戏熙凤 宴宁府宝玉会秦钟
贾府仆人周瑞之妻应薛夫人之命把皇宫式样的扎花送予王熙凤、林黛玉等。周瑞之妻到王熙凤处时，王熙凤正值与其夫贾琏在房中嬉戏，宫花由王熙凤之陪嫁丫鬟平儿代为收下。周瑞之妻继而寻林黛玉，于宝玉房中得见，黛玉得知宫花是众姑娘皆有的，表示不屑。次日，宝玉随王熙凤于宁国府会秦氏之弟秦钟，宝玉喜秦钟俊俏，相约同上贾府家塾中念书。回程时，得闻宁府老仆焦大酒后“爬灰”、“养小叔子”等骂语。
第八回：比通灵金莺微露意 探宝钗黛玉半含酸
宝玉到宝钗处探病，得知宝钗吃的是“冷香丸”，故身有奇香。宝钗要看宝玉降生时口含之玉，一旁宝钗之丫鬟莺儿看后，述宝钗所戴之金项圈与宝玉之玉相似，所刻之字可与玉配对，宝玉察看之后，发现所言不虚。黛玉也来探病，正巧撞见玉、钗二人亲密状。薛夫人留两人吃晚饭。适逢黛玉的小丫鬟雪雁冷天里听大丫鬟紫鹃吩咐送手炉来，黛玉便借此事，奚落宝玉依宝钗只吃暖酒。席毕，黛玉为宝玉整理衣冠后同回荣国府。宝玉酒醉，回去后怒砸茶杯。次日，秦钟正式拜会了荣国府众内眷，其父秦业也给塾师贾代儒封了钱礼，秦钟正式随宝玉入塾读书。
第九回：恋风流情友入家塾 起嫌疑顽童闹学堂
宝玉准备入塾，袭人为他收拾妥当，叮嘱宝玉功课不必过于操劳。宝玉向家中长辈辞行之后，又独去向黛玉作辞，不辞宝钗。上学期间，宝玉与秦钟形影不离，引发不少风言风语。秦钟又因与“香怜”交好而引发贾家远亲金荣（贾璜之妻的侄儿）争风吃醋，适逢代儒外出，其孙儿贾瑞处理不公，引发学堂内的一场大混战，最后以金荣被迫磕头道歉而告一段落。
第七十九回 薛文龙悔娶河东狮 贾迎春误嫁中山狼：
黛玉赞祭文可与曹娥碑并传，宝玉请黛玉改削。宝玉改“红绡帐里，公子多情；黄土垄中，女儿薄命”为“茜纱窗下，我本无缘；黄土垄中，卿何薄命”，黛玉听了，忡然变色，心中虽有无限的狐疑乱拟，外面却不露出。
香菱告诉宝玉薛蟠要娶桂花夏家的夏金桂，宝玉冷笑，为香菱耽心虑后，香菱反不悦而别。宝玉因抄检大观园以来种种羞辱惊悲凄之所致，兼以风寒外感，故酿成一疾，卧床不起。 香菱盼金桂过门，夏女外具花柳之姿，内秉风雷之性。 夏金桂见婆婆良善，制服了薛蟠。
