单雄信被杀的时候，秦琼正在以左武卫大将军、翼国公的身份镇守长春宫，
单雄信出身山西二贤庄，也就是和太原李家渊源颇深，如果说李家在山西是白道的共主，那单家就是山西绿林的盟主。绿林和官府有个很大的区别就是绿林好汉往往义气当先，不是按朝廷法度行事，也正因为如此，单雄信结识了很多的反隋义士，并且给予过他们帮助。
后来李唐开国功臣中的秦叔宝、程咬金都曾经受过单家的恩惠，著名的徐茂公更是和单雄信交情匪浅。可造化弄人的是，单雄信和李渊、李世民父子的关系似同水火，完全不可调和。
单雄信的父亲曾经和李渊的军队发生过冲突，并在交战中被李渊斩杀，也就是父仇不共戴天，后来单雄信的哥哥又被李家误杀，这仇上加仇使得这段恩怨再也无法化解，单雄信后来的悲剧也就注定了。
当然单雄信不可能就这样认命的，在隋末，群雄并起之时，单雄信先是投奔了翟让，后又追随李密占据瓦岗，成为和秦叔宝、程咬金、徐茂公等并肩作战的战友，凭借着深厚的绿林关系和自身的武艺，单雄信算得上是一员将才，也为瓦岗势力立了不少功劳。
不过瓦岗势力始终脱离不了绿林习气，对于夺取天下治理国家显然还差得远，不久之后李密被杀，瓦岗势力被王世充吞并，单雄信、程咬金等人也投效到了王世充帐下，但王世充也并非治世之才，为人又狡诈多变，使得麾下众将多有怨言，不久除了单雄信意外的瓦岗旧部纷纷择主而事投入到了李世民麾下。
单雄信眼看王世充大势将去，却有碍于自身和李唐的血海深仇，最后他选择了独自刺杀李世民做放手一搏，显然结局是失败的。单雄信失败后，李世民还是一贯的求才若渴，愿意给单雄信效忠的机会，不过义字当头，孝义为重的单雄信拒绝了，无奈之下李世民下令将单雄信斩首以安天下。
就在这个时候，很多昔日与他一起混迹绿林后投效李唐的朋友都来为单雄信送行，也不乏有劝单雄信求饶的，可单雄信都未予以理睬，只是当程咬金为他递上断头酒时，他豪气的一饮而尽。
这在笔者看来原因主要有以下几点，第一就是程咬金为人粗中有细，知道以大局为重，重感情也要以天下大事为先，所以他直接送断头酒，也是让单雄信了却牵挂，不要做其他无谓之事，酒饮罢，抛头颅，洒热血，这一点单雄信心里非常明白和理解。
第二就是单雄信知道自己已经在劫难逃，没必要再连累其他曾经一起出生入死的朋友，特别是之前瓦岗的弟兄，倒不如此时冷眼相待，让弟兄们有个好的归宿，毕竟帝王之心都是难测的。
第三点就是单雄信眼见大仇再也没有机会报了，心中有着很多的不甘，可也无可奈何了，不如痛快的上路，里无牵挂吧，单纯送酒的程咬金应该也有这份意思，让他求仁得仁。
