《红楼梦》第三十七回至第四十回的主要情节概括如下：
第三十七回：秋爽斋偶结海棠社 蘅芜苑夜拟菊花题
探春向宝玉倡议创建诗社，起名海棠社，并邀请李纨、迎春、惜春加入。众人商议定了社规，并各自取了别号。湘云补和诗，自愿当东道。宝钗出主意，请老太太吃螃蟹赏桂花，并做菊花诗。
第三十八回：林潇湘魁夺菊花诗 薛蘅芜讽和螃蟹咏
菊花诗会后，湘云的诗被评为第一。宝钗的咏螃蟹诗被众人认为小有才情，只是讽刺世人太毒了些。
第三十九回：村姥姥是信口开合 情哥哥偏寻根究底
刘姥姥二进大观园，带来些野菜瓜果。恰巧贾母听得此事，请刘姥姥过去陪她说话。刘姥姥便说村里的故事，贾母甚是爱听。宝玉却信以为真，寻根究底。刘姥姥信口胡诌了地点，宝玉派茗烟寻址未果。
第四十回：史太君两宴大观园 金鸳鸯三宣牙牌令
贾母设宴招待刘姥姥，刘姥姥看什么都新鲜，闹出不少笑话，鸳鸯更施小计捉弄。众人行酒令，所说词句颇有寓意，黛玉不经意说了几句《西厢记》中的句子，引起宝钗的注意，刘姥姥的令词又引发哄堂大笑。
这四回中，主要展现了宝玉、黛玉、宝钗等人在海棠诗社中的活动，以及刘姥姥二进大观园的情景，情节生动有趣，人物形象鲜明。
第三十七回 秋爽斋偶结海棠社 蘅芜苑夜拟菊花题
探春向宝玉倡议创建诗社。适值贾芸送来海棠花两盆，遂起名“海棠社”。李纨自荐掌坛，李纨自号稻香老农，探春叫秋爽居士，探春叫蕉下客，黛玉叫潇湘妃子，薛宝钗叫蘅芜 君，宝玉叫富贵闲人、绛洞花主„„李纨出题，题目是各作《咏白海棠》七律一首，限韵。
宝钗以“含蓄浑厚”夺冠，黛玉以“风流别致”居次。宝钗邀湘云安歇，给湘云出主意请 老太太吃螃蟹赏桂花，并教湘云纺绩针黹为本。二人夜拟菊花题十二个。
8、第三十八回 林潇湘魁夺菊花诗 薛蘅芜讽和螃蟹永
菊花社，湘云主邀，宝钗出题(湘云补充)，题目是《忆菊》《访菊》《种菊》《访菊》《供菊》《咏菊》等十二个，七律，不限韵，黛玉以“诗也新，立意更新”“巧的却好，不露堆砌生硬"夺魁，探春、湘云居次。贾母带王夫人、凤姐及薛姨妈等进园。
王夫人说贾母爱在那一处就在那一处。贾母夸宝钗细致，凡事想的妥当。众人作菊花诗。李纨评潇湘妃子为魁，宝玉喜的拍手叫“极是，极公道”。宝玉带头作咏螃蟹诗，宝钗小题寓大意。“只是讽刺世人太毒了些”。
9、第三十九回 村姥姥是信口开合 情哥哥偏寻根究底
袭人问平儿这月月钱为什么没放，平儿告诉她，凤姐早支了在外放债。刘姥姥讲女孩子雪地抽柴草，老太太因马棚失火不让说了；宝玉还在追问女孩儿冻出病来怎办。
刘姥姥又说神佛给人儿孙的帮事，吸引住了贾母、王夫人。宝玉却记着女儿抽柴之事，派茗烟四处找女孩之庙。
10、第四十回 史太君两宴大观园
金鸳鸯三宣牙牌令 贾母王夫人商议给史湘云还席。 李纨准备游园东西，刘姥姥上大观楼缀锦阁观看了一番。贾母拣大红菊花簪于头上，凤姐给刘姥姥插了一头菊花。刘姥姥夸大观园竟比画儿还强十倍，贾母叫惜春画大观园。刘姥姥夸惜春能干。
贾母领刘姥姥先来潇湘馆（黛玉住处），刘姥姥 误认为是公子书房。来到蘅芜苑（宝钗住处），贾母夸宝钗太老实，要为宝钗收拾房子，叫鸳鸯取东西来放。在藕香榭吃酒行令。刘姥姥欲退席回家而不得。黛玉行令时无意说“牡丹亭”、“西湘记”中两句词曲。
