周杰伦的第一张专辑是《Jay》,该张专辑一共有十首歌曲,分别是《可爱女人》、《完美主义》、《星晴》、《娘子》、《斗牛》、《黑色幽默》、《伊斯坦堡》、《印地安老斑鸠》、《龙卷风》、《反方向的钟》。
《Jay》这张专辑的曲风主要以R&B及New Hip-Hop为主,同时周杰伦还加入了古典巴洛克式弦乐伴奏及Band,因此形成了英国式的复古风格,此外在该张专辑中有三首歌的编曲都是出自周杰伦,其余七首歌有徐若瑄、方文山、洪敬尧等人参与创作。

该张专辑发行后获得了很多奖项,在2001年的第12届台湾金曲奖颁奖典礼上,周杰伦凭借它获得了最佳流行音乐演唱专辑奖,在2002年第24届香港十大中文金曲颁奖典礼上,《Jay》中的单曲《星晴》获得了优秀国语歌曲金奖。
同时《Jay》中的单曲《黑色幽默》也获得了IFPI香港唱片销量大奖十大销量国语唱片奖、第1届马来西亚金曲红人颁奖典礼10大华语歌曲奖、台湾中华音乐人交流协会颁奖典礼十大单曲奖。