2003年,他初登荧幕,在《急诊室的故事》(ER)中客串,继而在短片电影《Why Germany?》中出演角色。
2004年,他与安妮·海瑟薇(Anne Hathaway)合作演出《公主日记 2:皇室婚约》,在影片中扮演Nicholas Devereaux 爵士,这是他职业生涯的一次成功突破。
2005年,他出演了惊悚影片《忏悔》(Confession)和短片《The Bulls》。他一直保持着出境状态,参与了《美国梦》(American Dreamz) 和《六尺之下》(Six Feet Under)。
2006年,他与琳赛·罗翰(Lindsay Lohan)合演爱情喜剧《倒霉爱神》(Just My Luck),影片中扮演倒霉小子Jake,这部影片同时也为克里斯带来了好运,影片的成功让他人气进一步提升。
除此之外,在这一年里他的三部影片放映。喜欢不断挑战演技的克里斯尝试着不同角色。《Surrender Dorothy》里面的GAY,《盲目约会》(Blind Dating)里面的盲人,他与杰里米·皮文(Jeremy Piven)以及本·阿弗莱克(Ben Affleck)拍摄的最新犯罪大片《呛烟高手/五路追杀令》(Smokin’Aces) ,再一次一改往日形象扮演达尔文一角。