宋小宝19岁时,有二人转团体下乡演出 ,被二人转演员焦小龙看中,成了他的徒弟。宋小宝开始学习二人转,一年出师,随后开始在鞍山、本溪等地演出。
2007年,正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被赵本山看中,成为赵本山的徒弟。
到了本山传媒,赵本山立即让他演《关东大先生》里的一个小偷儿。真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山快乐营》,当时刘小光因为其他演出要离开一段时间,宋小宝正好顶了这个空缺参演。
2011年,兔年辽视春晚上,赵本山携宋小宝、赵海燕演出了小品《相亲》,结果这部小品成全了宋小宝,进入本山传媒四年的宋小宝终于有机会在舞台上完整地展现自己。
2012年,与赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》。
2013年,与黄圣依搭档主演电视剧《第22条婚规》。
2014年,与关婷娜搭档主演《男人四十要出嫁》。
2015年3月21日,出席中国首档明星喜剧竞赛真人秀《欢乐喜剧人》发布会。