民国时期，在上海滩叱咤风云的黑帮要青帮了，青帮的“带头大哥”杜月笙是位传奇人物，他当年在上海滩黑白通吃，他在上海滩咳嗽一声，整个上海滩的老百姓也是要打个寒颤的。他用自己的实力打拼了一片属于自己的天下，可称之为乱世枭雄。
相传杜月笙出生时正逢阴历七月十五，当时皓月当空，便取名为“月生”，后经过章太炎的建议改名为“镛”，字“月笙”。
14岁时便来到上海滩十六铺码头，凭借自己的聪明才智靠为水果摊削梨出名。之后拜入上海青帮陈士昌门下，从此开始了杜月笙传奇的大佬之路。有一次在要债时，结识当时大名鼎鼎的黄金荣，杜月笙凭借自己超高的情商，不仅成功地把债要了回来，还使得黄金荣对他青睐有加，没几天杜月笙便进入黄公馆，摇身一变成为黄金荣的“亲信”。
后来，杜月笙在黄金荣的帮助下，在上海滩更加是风生水起，飞黄腾达。
有一次黄金荣得罪了浙江督军卢永祥，被五花大绑了起来，这时青帮中的人都束手无策，关键时刻，杜月笙站了出来，极力营救，通过不断施压，最终把黄金荣成功救出。黄金荣感之激之下和杜月笙义结拜为兄弟。
之后，杜月笙在黄金荣的帮助下，先是创办中兴银行，随后又创立垄断法租界鸦片的“三鑫公司”，不久便成为上海滩财大气粗的“一哥”。
抗日战争爆发后，杜月笙逃到了重庆避难。期间，杜月笙积极参加各种抗日救亡运动，为抗战募捐了不少的钱款，还配合军统锄奸队刺杀了不少的投敌汉奸。
抗战胜利后，杜月笙重返上海，但已是物是人非。上海当局已把杜月笙当成重点打压的对象，杜月笙的势力发展空间大大被压缩。稳住局面的杜月笙，先是通过密友戴笠除掉了叛徒吴绍澍，然后将自己的一些得力干将安排到当局的闲散部门。
在1949年4月，上海即将解放的前夕，蒋介石曾单独召见杜月笙，希望他能和自己一同前往台湾，此时共产党也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。
结果思来想去的杜月笙拒绝了蒋介石的邀请，同时也谢绝了共产党的挽留，他带着家属以及众多金银细软来到号称自由之都得香港避难，租住在坚尼地台18号底层。
杜月笙其实还是希望能够回到自己的生活多年的上海，毕竟这里算是他的故土家乡，然而，后来杜月笙听闻的恩人黄金荣正在扫大街的消息后，便彻底打消了回上海的念头。
杜月笙香港的生活不并快乐，他的身体状况一日不如一日，最后病死他乡。
