主观原因是杨志本人的性格导致的押送失败。在杨志押送生辰纲的过程中,他性格的弊端暴露无遗了,刚愎自用、粗暴、不会换位思考等。为了保护生辰纲杨志绞尽了脑汁用尽了办法,对成功的渴望蒙蔽了他的双眼,使他的思考没有那么全面。他的这种不良的性格激起了内部间的矛盾,一行人没有共同的目标,这就注定了他押送生辰纲最终会失败。
客观原因是杨志的“对手”是足智多谋的吴用,他计谋可谓是非常的高深了,并且他的计划也是相当的周密。对比杨志的粗暴和计划不周全,吴用可谓是胜券在握。经过他的精心谋划最终从杨志的手中劫走了生辰纲。