徐文长从小就善于动脑筋思考，他聪明、机智也充满了情趣。
徐文长的伯父很喜欢他，时常想些法子逗他玩，考他的思考能力。有一次，伯父领着徐文长来到一座贴着水面、桥身既窄又软的竹桥边，把两只水桶装满了水，对徐文长说：“我想考考你，你能提着这两桶水过桥，我就送你一件礼物。”
少年徐文长想了一下，就脱下鞋，用两根绳子把小桶系住，然后再把装满了水的木桶放到水里，就这样他提着两根绳子走过了木桥。
伯父还想用一个更难的法子把徐文长难倒。他说：“既然你过了桥，礼物我当然要给你，但必须要按我的要求去取礼物。”说着，他就把那件礼物吊到一根长竿顶上，并且告诉徐文长：“你既不能站在凳子之类的高地方去取，又不能把竹竿横下来。”
伯父想，这下徐文长就没有办法了。
但徐文长摸了摸后脑勺，马上就想出了取礼物的方法。只见他拿住竹竿一直走到一口井边，然后把竹重向井里放，当竹顶快到井口时，他就顺利地拿到了那件礼物。
伯父被聪明的徐文长惊呆了，不禁拍手称赞：“真是聪明的徐文长啊!”
徐文长到舅舅家做客，半晌才端出一盘菜，却只是一鸡蛋，舅舅说：文长啊，真是不好意思，你来的真不巧，要是晚来三个月，这个鸡蛋就是一碗鲜的鸡汤了。徐文长笑道：啊，真是难为你了。
一日，徐文长复请舅舅，半晌，端出一盘竹片，对舅舅说：舅舅啊，真是不好意思，你来的真不巧，要是早来三个月，这盘竹片就是一碗鲜美的竹笋了。
张三李四拜访徐文长，张三暗将徐文长拉到一边说：文长兄，今日你若能令李四“呱呱呱”的叫三声，我今天就请客吃饭。徐文长笑道：“此事极易”。
徐文长将张三李四带到一片西瓜地中，徐文长手指瓜田对李四说：“李兄啊，你看这一片葫芦长的多好啊。”李四纳闷道：“文长兄啊，这明明是瓜嘛，你怎么说是葫芦呢。”
徐文长道：“是葫芦”。李四道：“是瓜”。徐文长：“葫芦”。李四：“瓜”。徐文长：“葫芦，葫芦，葫芦。”李四：“瓜，瓜，瓜!”
徐文长斗富豪
有一天，徐文长在街中闲荡，忽然听闻三个秀才在谈论城中一个富豪。那富豪孤傲成性，很难在他手中取得好处，他还喜欢吟诗作对，自命高才。
那三位秀才还说谁能设法吃那富豪一顿，他们便作东道，宴请那人再吃一顿。徐文长笑道：“我这就去。”
徐文长去到那富豪家门前，见那富豪就在内，故意高声吟道：
雨阻行人，谁是行人之友;
那富豪听闻上联，心想：谁又找我对句?如此寻常对子，有何难?便随口答道：
天留过客，我为过客之东。
徐文长趁机走入堂中，富豪见来人竟是个小孩，不觉摇头。但是自己请人家进来的，只好攀谈起来。
徐文长往椅子上一坐，又吟道：
宾既来兮，足下且设鱼肉宴;
富豪心想：这小孩也不知天高地厚，还敢再考我!又信口答道：
客已至矣，厨中苟呈肚肺汤。
徐文长哈哈一笑，回头对富豪的家仆喝道：“主人既已下命，还不快去下厨准备?”富豪方知上当，只好请徐文长大吃了一顿。
