梵高最贵的三幅画是：
Top 1《加歇医生肖像》
1990年5月，纽约佳士得，成交价：8250万美元
布面油画 67×56cm 1890年
私人收藏
加歇医生是梵高一生为数不多的挚友。梵高一生中画过近40张自画像。但他生前留下的最后一张男人肖像，不是自己，而是加歇医生。1890年6月，也就是在自杀前一个月，为精心照顾他的加歇医生画了这幅肖像。一张收藏于巴黎奥赛博物馆，一张则在创下梵高个人拍卖纪录之后，消失人间。梵高死时，加歇医生守在病床边，为他画了一张瞑目的遗像，也算对他特别的报答。
梵高在信中云，加歇医生画像的神情“悲哀而温柔，却明确而敏捷”。画中的他，左手按着一枝指顶花，右手托头的姿势，显示他有多忧烦，多疲倦。天的闷蓝、山的郁蓝，加上翻领外套的灰紫，呼应身躯的倾斜无奈、脸上的怔忡失神，被视为梵高肖像画中的极品。
1990年5月15日，在纽约佳士得，梵高的《加歇医生肖像》被视为近十年出现在拍卖场上的最重要作品。作品起拍价2000万美元，落槌那一刻，成交价已高达8250万美元，全场哗然！这一价格是之前梵高个人作品成交纪录的两倍，也创下当时艺术品拍卖的世界最高纪录。这一价格稳坐世界最贵艺术品宝座14年，直到2004年被1.04亿美元成交的毕加索作品《拿烟斗的男孩》打破。
第二天一早，这件天价作品的买家浮出水面——时任日本第二大造纸商——大昭和制纸名誉主席齐藤了英骄傲地对外宣布，这件梵高的作品是他的了。虽然成交价是他预计的两倍，但他势在必得：“我的原则是得到我想要的，不管花多少钱！”
然而，当斋藤了英负债死去后的1996年直到现在，《加歇医生肖像》都没有确切的藏所和拥有者相关的消息，这幅画仿佛已消失在国际艺术市场。
Top 2《田野里犁地的农夫》
2017年11月，纽约佳士得，成交价：8131.25万美元
布面油画 50.3×64.9cm 1889年8-9月
2017年11月13日，在纽约佳士得“印象派及现代艺术”专场中，南希·李及佩里·R·贝斯（Nancy Lee and Perry R. Bass）珍藏的梵高《田野里犁地的农夫》以咨询价上拍，最终以8131.25万美元成交，约合人民币5.4亿元，该作被亚洲藏家竞得，为拍卖史上第二高价成交的梵高画作。
《田野里犁地的农夫》描绘了法国南部圣雷米的圣保罗疗养院梵高所住房间窗户外的景色。梵高在给弟弟的信中写道，“多么美丽的土地，多么美丽的蓝色，多么灿烂的阳光!然而，透过窗户我只能看到花园。”在他写这封信的1889年5月底，他完成了他在圣雷米疗养院的的第一幅“麦田”。
麦田之爱是自然与生命之爱的象征，这样的爱在凡高身上持续终生。尼德兰黑土的麦田，童年故乡金光灿灿的麦田，巴黎蒙马特尔高地附近、法国南方阿尔勒骄阳下的麦田、以及奥维尔在旋转在燃烧的麦田，在不同地方的“麦田”中，我们看到凡高对这片土地爱的深沉和壮烈。
Top 3《没有胡子的自画像》
1998年11月，纽约佳士得，成交价：7150万美元
布面油画 40×31cm 1890年
私人收藏
1998年11月19日，在纽约佳士得的拍卖会上，梵高的这幅《没有胡子的自画像》以7150万美元卖出。作品此前的藏家为Jacques Koerfer家族，但直到现在，也不清楚作品的买家是谁。
在创作《没有胡子的自画像》时，梵高的母亲安娜刚好70岁，梵高希望借母亲70岁生日的契机，表达自己对她的爱。
梵高的这幅自画像是蓝色调的，背景是灰蓝色，笔触由上而下，画面中脸部没有胡须，相对于他的很多有胡子的肖像，这件作品显得非常独特和稀有。画中梵高光溜的脸庞干净利落，气色红润，头发整洁，显露的是一只健康的耳朵，加上到梳和固定的发型，让人们看到了一个不一样的梵高。他身着蓝色病号服，看起来年轻健康，眼神温和而深邃，内心平静，像一个听话的孩子，以此告慰母亲自己的身体恢复的很好。
