萧红与戴望舒的命运有许多相似之处：他们都英年早逝，在短促的一生中留下了不少杰作；他们都有三段不堪回首的婚恋；他们在民族危亡的关头都成了坚定的抗日志士；他们都是日本法西斯侵略战争的直接受害者……
就是这样两个人，他们却有着一段不曾为人关注的友情，这段友情虽然短暂，却又是那样纯真感人，特别是在那个特殊年代，更显真挚。
1938年年初，戴望舒挈妇将雏到了香港，不久便接到“万金油大王”胡文虎的公子、年仅十九岁却精明干练的胡好的邀请，聘他担任胡氏家族《星岛日报》副刊《星座》的主编。从此，戴望舒利用自己掌控的阵地，凭借港岛特殊的环境，编发了大量宣传抗日的文学作品，使《星座》成了海内外中国人心中的“明星”。由于《星座》办得出色，《星岛日报》因此声誉日隆，一跃成为抗战时期香港发行量最大的报纸之一。
戴望舒曾经放言：“我们可以说，没有一位知名的作家是没有在《星座》里写过文章的。”诚哉斯言！海内外的进步作家，如郭沫若、茅盾、艾青、郁达夫、徐迟、卞之琳、楼适夷、萧乾、萧军、沈从文等都成了《星座》的专栏作家或撰稿人。当然，戴望舒也没有忘记身居重庆的鲁迅的得意门生——萧红，以及她的丈夫端木蕻良。戴望舒大概是在1939年2月致信端木蕻良和萧红，邀请他们为《星座》撰稿的。
萧红发表在《星座》上的第一篇文章是小说《旷野的呼喊》，这是1939年1月30日，萧红住在重庆米花街一号（今八一路雨田大厦的位置）、日本反战人士池田幸子家中完成的。小说约两万字，讲述了一个发生在松花江畔的抗日故事。戴望舒对这篇宣扬抗战的作品十分欣赏，收到稿件后很快就在《星座》上连载，从4月17日开始至5月7日连续予以刊发。在此后的数月中，萧红又陆续寄去小说《花狗》《梧桐》，散文《茶食店》《记忆中的鲁迅先生》等稿件。尤其是萧红这篇在北碚黄桷树写的回忆鲁迅先生的长文《记忆中的鲁迅先生》，戴望舒觉得此稿文情并茂，情真意切，感人至深，非一般泛泛而谈的纪念文字可比。1939年10月19日，中华全国文艺界抗敌协会香港分会（以下简称“香港文协”）、香港漫画协会和香港业余联谊社等救亡团体，准备举行聚会，纪念鲁迅逝世三周年。戴望舒为配合这一活动，特意从10月18日至28日连载萧红这篇文章，获得读者广泛好评。
敌机对重庆北碚频繁空袭，为远离敌机的轰炸，求得一个安定的写作环境，萧红和端木蕻良打算离开重庆远走他乡。端木蕻良建议去桂林，说艾青等人都已去了那里；萧红主张去香港，因为香港有一位信得过的朋友——戴望舒，同时，端木蕻良的《大江》正在《星岛》连载，她自己也有多篇文章在《星岛》上发表，有较稳定的稿费收入，生活会大致无虞。
1940年1月17日下午，萧红和端木蕻良飞抵香港。到港后，他们租住在九龙尖沙咀金巴利道诺士佛台三号孙寒冰处。刚刚安定下来，戴望舒即突然造访。他与萧红夫妇虽已神交近一年，却素未谋面。戴望舒落落大方地自报家门：“我是戴望舒！”对这突如其来的晤面，三人均感喜出望外，一见如故。戴望舒邀两人去外面就餐，这或许可看作戴望舒有意为他们接风洗尘吧。三人叙谈良久，戴望舒约他们第二天到他的住所林泉居参观，萧红和端木蕻良自然是满心欢喜。
萧红和端木蕻良来到香港后，作为香港文协的当家人，戴望舒安排了一次欢迎会。
1940年2月5日晚，香港文协在大东酒店举行会员聚餐会，欢迎萧红和端木蕻良来港，有四十多位会员参加，由林焕平主持餐会。席间，萧红发了言，她谈到处于战争状态下的重庆文艺界生活艰苦，环境险恶，但他们并没有放下手中的笔；希望在港人士珍惜和平局面，写出更多的好作品。
4月，在戴望舒的关照下，萧红和端木蕻良以“文协总会”会员的身份，登记成为“香港文协分会”会员，此后，萧红数次参加由戴望舒组织的香港文协活动。8月3日下午3时，由戴望舒等人筹办的香港文协纪念鲁迅六十周年诞辰大会，在加路连山的孔圣堂如期举行。会上，萧红作了鲁迅先生生平事迹的报告，晚上在孔圣堂又举行了内容丰富多彩的晚会，其中包括演出由萧红执笔撰写，经冯亦代、丁聪、徐迟改编的哑剧《民族魂鲁迅》。徐迟回忆说：萧红穿着黑丝绒的旗袍与会，朗诵了鲁迅的杂文。她留给人的印象是“瘦却却的，发音不高，但朗诵得疾徐顿挫有致”。
鲁迅先生六十周年诞辰纪念活动结束后，萧红几乎没再参加过香港文艺界的公开活动，潜心撰写《呼兰河传》。戴望舒也很理解和支持她，并让她把先前完成的章节交给他，以便在《星座》上发表。萧红照做了，戴望舒便从1940年9月1日起，在《星座》第693号上开始连载《呼兰河传》。
小说的后半部分是边写边登，戴望舒于1940年12月27日，在《星座》第810号上，登完了《呼兰河传》的最后一个字，差四天整整四个月。萧红在这四个月的写作过程中，始终沉浸在对故土的眷恋和对儿时生活的无限感怀中，这是她一生中最充实、最愉快的四个月。《呼兰河传》是萧红全部著作中的扛鼎之作，在中国现代文学史上占有重要地位。这部著名的作品，是经过戴望舒的运筹推向社会的。在这四个月中，为审稿、发排等工作，戴望舒费尽了心血。就连远在新疆的茅盾，也十分了解此事，1940年，他在给诗人蒋锡金的信中说：“红姑娘创作甚努力，闻有长篇在《星岛日报》副刊排日登载。”萧红对戴望舒这位文学前辈及好友的支持和帮助，充满了无限的敬意和感激。
《北中国》是戴望舒为萧红编发的最后一篇小说，有趣的是，此篇与他为萧红编发的第一篇小说《旷野的呼喊》主题相同，情节上也有类似之处。这两篇小说，都反映了我国北方人民在日本帝国主义入侵后所遭受的折磨与痛苦，以及含悲忍痛同敌人进行浴血奋战的可歌可泣的事迹。笔调同样浸透了浓烈的故园情怀，但《北中国》却写得更精致、细腻。小说于1941年4月13日至29日刊登于《星座》第901号至917号上。
戴望舒一直热情地关心着萧红他们，他担心他们不适应南国的生活，不时前往尖沙咀看望他们。端木蕻良在《友情的丝——和戴望舒最初的会晤》中曾说：“我们和望舒在香港接触是频繁的，谈论一些问题，彼此也能理解……有点‘心有灵犀一点通’的味道。”随着萧红和戴望舒交往的加深，彼此之间在人格和心灵上便有了更多的沟通和信任。
萧红是香港文协会员，戴望舒是香港文协的实际负责人。萧红与戴望舒已交往近三年，有着较深的友谊，因此，在萧红病重之际及离世以后，于公于私，于情于理，戴望舒都不会袖手旁观。我们从杜宣的回忆录中可读到，戴望舒当时是积极参与其事的。杜宣在《忆望舒》中写道：“日军投降后，我是第一批进入香港的……望舒告诉我，萧红逝世时的情况是很悲惨的……几个朋友，搞到一辆板车，自己拉着，走了六七个小时，将萧红的遗体拉到了浅水湾埋葬。”杜宣说的这几个朋友中，就有戴望舒，还有萧红的丈夫端木蕻良。
1942年3月下旬的一天，戴望舒被捕了，他在狱中表现出了一个爱国知识分子的凛然正气。4月27日戴望舒在土牢中写下的《狱中题壁》，是他所有诗作中最光辉的篇章，是他铮铮铁骨的表白，更是20世纪的“正气歌”。
5月，叶灵凤经过多方奔走，终于将戴望舒保释出狱。经过牢狱之灾，原本身强体壮的戴望舒彻底垮了，哮喘病也日趋严重。冯亦代写道：“日本地牢里的阴湿，使他的气管炎变成经常的了。”
尽管身体垮了，哮喘病更严重了，戴望舒却一直惦记着萧红。待身体稍稍恢复，他便让叶灵凤陪着去凭吊萧红。1942年11月20日，正值寒冬腊月，他不顾病痛缠身，在朔风中艰难地步行六七个小时才来到浅水湾，这是何等真挚的友情啊！叶灵凤在《寂寞滩头十五年》中写道：“我们去时，距离她的安葬时期已经有半年以上，但是由于当时的浅水湾是荒凉少人迹的，墓上的情形似乎并没有什么改变。在一道洋灰筑成的大圆圈内，有由乱石堆成的另一个小圈，这就是萧红的葬处。中央竖着一块三尺高的木牌，写着‘萧红之墓’四个大字，墨色还新，看来像是端木蕻良的手笔。当时我们放下了带去的花圈，又照了两张相。”
1944年8月的一天，戴望舒偕友人再次来到浅水湾凭吊萧红。9月10日，《华侨日报》发表了戴望舒一首题为《萧红墓畔口占》的短诗，这首诗后来被收入诗集《灾难的岁月》中时，注明日期为1944年8月20日，这大概是他的写作日期。
一年后，戴望舒又来到浅水湾，想必是给萧红报告抗战胜利的喜讯吧！这次是陪同杜宣一行人前往。杜宣在《忆望舒》一文中回忆道：“9月下旬，一个台风刚刮过的下午，望舒带着新波、紫秋和我去浅水湾……我们在浅水湾原来游泳场的沙滩上，看到了一丘孤坟，坟头上插了一个木签，上面写着‘萧红之墓’四个字……她是鲁迅先生亲自培养出的才华横溢的女作家，今天竟埋骨于此，只看到一抔黄沙，面对着无垠的荒海，怎不令人悲愤交加。望舒说，当时出于无奈，只能将她葬在这里。”
从1942年冬至1946年春戴望舒离港，三年多的时间里，戴望舒不知去过浅水湾多少次，荒滩已被他踏出了小径，这是何等真挚、何等执着的友情啊！若萧红地下有知，也会为结交了如此耿耿忠心的朋友而含笑九泉。
戴望舒对萧红的怀念感人至深，不仅仅在于他三年多无数次地去浅水湾扫墓祭奠，还在于他写了一首短诗——《萧红墓畔口占》。臧棣在《一首伟大的诗可以有多短》中写道：“在新诗史上十行以内的诗中，没有一首能和它相媲美的……这首诗是新诗桂冠上一颗闪耀的明珠，一颗无与伦比的明珠，是珍品中的珍品。”该诗全文如下：
走六小时寂寞的长途，
到你头边放一束红山茶，
我等待着，长夜漫漫，
你却卧听着海涛闲话。
这首短诗，情感真挚，寓意深刻，跳出了一般悼诗的窠臼。诗人献上的一束红山茶，是萧红精神的动人写照，也是诗人对民族解放事业的寄托。在漫漫黑夜，诗人在等待，萧红在等待，等待是对民族解放事业必将曙光来临的、不可动摇的坚定信念。这是戴望舒从抗战初期升腾起来的爱国主义思想情感的深化和发展。学者王文彬说：“这首诗是望舒晚年的代表作……诗人此时早已脱下他先前的幽秘华贵的外衣，沉静下来，运用半透明的富有质感的语言……写出他的丰富、深刻和成熟，写下他一生中最好的、伟大的诗篇。”
