宋江上梁山后，其对朝廷的反抗行动始终伴随着沉重的负罪感。他领导起义军攻州打县，所向披靡，却每次在朝廷进行招降纳叛之时总要重复那句话:“小可宋江，怎敢背负朝廷?概为官吏污滥，威逼得紧，误犯大罪，因此权借水泊权且避难，只待朝廷赦罪招安。”每每给胜利的喜悦添上几分悲伤情调。尤其是在梁山事业的排座次的鼎盛场面，众兄弟意气风发、开怀畅饮之际，他虽然也为梁山起义军的成功感到高兴，唱道“愿樽前常叙弟兄情，如金玉。统豺虎，御边幅，号令明，军威肃。”但最后却唱出了“望天王降诏早招安，心方足”的不和谐之语，使这次盛会不欢而散。
宋江思想性格的两重性，决定了“他要革新，然而怀旧;他在战斗，但想安宁;他无法可想，然而反对无法中之法，然而仍然同食无法中之法所得的果子”，这是鲁迅先生对宋江的评价。
有道是:凡人，缺乏自信，终无大伤;伟人，缺乏自信，祸及身家;领袖，缺乏自信，必致败亡。
宋江一生走了一条从凡人到伟人，再到领袖的道路。但是宋江缺乏自信，没有充分认识到自身价值，使他在坐了梁山第一把交椅之后，错误的调整了反抗性与妥协性之间的比例，使得妥协性的比重越来越大，妥协性的危害也就越开越大，直至最后导致了梁山起义军的彻底灭亡。
