据说，庄子的妻子因病而亡，好朋友惠子听闻，前来吊唁，却看到庄子正盘腿坐地，鼓盆而歌。惠子责问庄子道：“你妻子与你结发同窗共枕数载，为你生养孩子，孝顺敬老，贤惠持家，如今不幸亡故了，你不哭也就算了，还在这里敲着盆子唱歌，有你这样做人的吗？”庄子说：“你错了，她刚死时，我怎会悲伤呢？然而，气又变而有形，形又变而有生，今又变而为死。故人之生死变化，犹如春夏秋冬四时交替也。她虽死了，人仍安睡天地之间，而我竟还悲哀地随而哭之，自以为是不通达命运的安排，故止哀而歌了。”
在庄子看来，生老病死就是很自然的事情，这就像一年四季的交替，人又有什么好痛苦的呢？人源于自然，再回归自然，不过是正常的生死轮转，他依然在天地之间，只要怀着这样的想法，人又有什么好悲伤的呢？
庄子的很多言论表明庄子对生死有其独到而深刻的理解，他说：“生也死之徒，死也生之始，孰知其纪？人之生，气之聚也；聚则为生，散则为死。若死生为徒，吾又何患！故万物一也，是其所美者为神奇，其所饿者为臭腐，臭腐复化为神奇，神奇复化为臭腐”。故曰：“通天下一气耳。”人之生，也就伴随着死，一个生命的消失，就是另一个生命的开始。宇宙间只不过是一口气，气聚则生，气散则死，但聚与散，只是现象，气的本体则没有所谓的聚散，无聚散之气，是生命的本原，从现象看来，有生灭之相，但灭而不灭，所以说“死也生之始”。
生和死在庄子看来，只是生命中的个别现象。人之所以悦生恶死，或是贪生怕死，只因没有领悟到这是一种自然的现象。庄子以整体宇宙的流行来宏观生死的现象，以“万物毕同毕异”的知性以统合整体关的慧心。人与宇宙是为“一”，不可分；因而，人生的诸般现象，放在宇宙的大化流行中，也都是和谐的，在现象与现象之间没有差别。所以，生死现象，在道的形而上观点下，是没有任何区分的。同时，死生同状，以死生为一的思想基础也在以道观之的原则下形成。
其实，道内存于万物，也正是道本体的外现。因此，道本体的超越性，落入形象之中，也就是道生万物时，同时道又内存于万物当中。借此而知，万物的存在由道的创生而开始、由道的内存延续，由道的内存而运作；简言之，万物由道而来，终需回归到道；但万物的运作亦是道在引导。
总而言之，生死都是天命，问题在于我们对生死的态度如何。一般人都认为“人之生也，与忧俱生，久忧不死，何苦也！”为免除人生忧患，庄子主张“安时而处顺，哀乐不能入也。”能够顺天安命，自无忧患之足虑。然后肯定生之价值，过着健全的一生，乃能享受圆满的死亡，由此而肯定死的价值。
庄子主张修养的最高目标为远到至人、神人的胸襟，乃天地与我并生，万物与我为一，独与天地精神相往来。因而能够泯合天人，冥绝生死，而至于“心斋”、“坐忘”的胜境，此时一切外在生死成毁的变化，都不能扰乱他内心的宁静。故能齐万物、外生死。此为内圣之道修养的极致，虽非常人所能，但宜心向往之。
庄子视生若死，视死如生，或许这就是他所说的“形如枯槁，心如死灰”。就这这样的生死观造就了庄子平淡的、寂寞的、理智的、安详的一生。传承了老子的哲学观点，万物生于无，生命也是来自无，复归于无，这就是他的生死观。
庄子的妻子去世，庄子不仅不难过，反而击盆而歌欢喜雀跃，这在常人看来是一件匪夷所思的事情，但是这也是常人恰恰不懂庄子的一件事。庄子是道家学说坚定的信奉者，他的哲学理念告诉他，生老病死，季节更替皆为万物之常理，妻子的离去是一件正常的事情，她只是进入了下一个轮回，所以他替妻子高兴才会做出让人感觉不可思议的事情。
