第十四回 蘧公孙书坊送良友 马秀才山洞遇神仙
经过讨价还价，马纯上出了92两银子，并替蘧公孙写了给双红赎身的文书，方把赃箱取回来。而差人则拿了其中的大部分银子。宦成与双红远去他乡。事情理清后，马纯上去了杭州。到杭州后，一连几日，四处游玩，直到在丁家祠遇到了一位“仙人”，名叫洪憨仙。
第十五回 葬神仙马秀才送丧 思父母匡童生尽孝
仙人了解到马纯上当前窘迫，有意周济。给了几块黑煤，马纯上带回家中用火一炼即成了银子。仙人又请有钱的胡公子出银万两，用以准备炼丹的物料，说是四十九日后即可练出“银母”，到时可点石成金。随后，仙人却“驾鹤西去”。
他的仆人说出了原委，洪憨仙并非仙人，只是意在周济马纯上。协助办完丧事后，马纯上在街上遇到一个拆字的少年匡迥，流落街头，无钱回家。而家中的父亲又病重，很是惨然。马纯上借与他十两银子，资助他回家尽孝，并一再叮嘱要举业进学。
回家的船上，遇到郑老爹（日后成了匡迥的丈人），讲了一件事情——张氏兄弟因埋怨父亲偏袒小儿子而打闹。被父亲告官后，老大老二上下使钱，并冒充父亲的名义撤了诉。
第十六回 大柳庄孝子事亲 乐清县贤宰爱士
因匡超人的三叔要强占他父亲的宅子，一病不起，母亲终日以泪洗面。匡超人回到家后，尽心尽力服侍父亲，安慰三叔。并拿马纯上给的银子做个小买卖，以补家用。
村里失了火，匡超人一家被迫搬到了租屋。一次知县路过，见到匡超人辛勤读书，很是赏识，自助银两命其去考试。结果连续考中，直至中了举人。
第十七回 匡秀才重游旧地 赵医生高踞诗坛
匡超人进学之后，连续拜望了老师。不久，父亲病逝。不知什么原因，知县被革职摘印，但百姓拥戴知县，围了省里的官员。上面派人捉拿带头的人，连累了匡超人。匡超人到杭州避祸。结识了民间的贤士景兰江及他的一帮朋友。这些人经常相聚作诗。
第十八回 约诗会名士携匡二 访朋友书店会潘三
匡超人寓居的文瀚楼主人让他帮忙选编一些文章，马纯上当初两个月才能完成的工作他只用了七天，也因此得到了一些酬劳（选金）。景兰江带匡超人通过胡缜的生日认识了一些新的文人朋友。
他们一起举行诗会，但有的人的文采着实一般。去省城举行诗会的当天晚上，因醉酒而夜行，被巡夜的官员拿住。本篇体现了大财主的儿子胡三公主的吝啬、文人的虚假才学及酒后的丑态。
