贾宝玉和袭人发生过关系，书里明写了，贾宝玉初试云雨情就是和袭人，后来贾宝玉和丫鬟碧痕也发生过关系，晴雯说的，打发碧痕伺候宝玉洗澡，一连洗了两个时辰，弄得哪哪都是水，连睡觉的席子上都是水，这是暗示贾宝玉和碧痕发生了关系。
第一个和宝玉发生关系的自然是秦可卿。第五回宝玉睡在秦可卿床上在梦中被警幻仙姑所授云雨之事时发生的。紧接着就是第六回，袭人见宝玉梦醒之后给他换内裤，摸到了“冰凉一片粘湿”，便问宝玉你梦到什么了，从那里流出那么多脏东西？宝玉便把梦中警幻仙姑所授云雨之事告诉了袭人，然后，宝玉就和袭人就按照梦中所学会的云雨之事偷干了一回。书中明写的有文字记载的，主要就是这么两件事。不过，黛玉死后，宝玉娶了宝钗，这样算来，宝玉是和三个女人有过性关系了。
先别忙着下结论，这些只是明写，其实暗写的应该还有：第三十一回，书中曾暗写宝玉和丫头碧痕有过暧昧的性关系。晴雯在撕扇子这一情节之前，宝玉因嫌天气太热，便想与晴雯一同洗澡，当时晴雯是这样说的：“罢，罢，我不敢惹爷，还记得碧痕打发你洗澡，足有两三个时辰，也不知道作什么呢”。晴雯还说，等你们洗完了，我们进去一看，地下的水都淹了床腿，连席子上读汪着水，也不知道是怎么洗的。可见，宝玉和碧痕很有可能趁洗澡之便，干了那种事。
另一个和宝玉有过关系的怀疑对象应该是麝月，第二十回中曾有这样的细节：麝月头发有点痒，宝玉便取来篦子为麝月梳头，这时晴雯正巧进来，冷笑道：“哦？交杯酒还没吃倒上头了！”接着，晴雯又对宝玉讥讽道：“你又护着，你们那瞒神弄鬼的，我都知道。”在这里，晴雯为什么要提“交杯酒”？为什么要说你们那瞒神弄鬼的？因为同样的话，晴雯也讥讽过袭人和宝玉。
