曹操初入职场时，大概只有20岁，他在朝中做官，但是说话直脾气大，嫉恶如仇，就是一个愣头青。他爱好文学，喜欢诗歌音乐，但却不懂得社交之道，更不会溜须拍马。朝中很多与他共事的大臣，都不太喜欢他。
当时只有蔡邕，是个例外，他十分欣赏曹操。蔡邕当时38岁，已是天下闻名的大书法家、文学家，官拜左中郎将，他将曹操收在自己的门下。曹操这回，算是终于遇到了知音，拜蔡邕为师，经常去老师家请教诗歌和文学，也从而结识了蔡邕的女儿蔡文姬。
蔡文姬虽然年龄还小，但是美貌动人，博学多才，擅长诗赋，并且还弹得一手好琴。是当时很多青年男士，所追捧的才女，她在曹操心目中也有着很高的地位。
那时，作为金枝玉叶的蔡文姬早已订婚，在16岁时，嫁给了同样出生在名门望族的卫仲道，两人婚后琴瑟和鸣，恩爱有加。
而蔡邕于建宁三年（170年）初次入仕，亦是司徒桥玄知其贤能，特征召为掾属，同样受到桥玄的厚待。时年桥公六十二岁，蔡邕三十八岁。对时下混乱的社会，时常一起讨论能够拯救时局危难之人。自然谈论到曹操的时候，不在少数。
蔡邕亦是佩服桥公识人之明，对桥公看重的曹操更是青眼有加，特别结交与提携。知曹操既是天下英雄，又是诚信之士，大事可托。
175年，曹操年二十，举孝廉，拜北洛阳都尉。
