从贾宝玉母亲这边讲，王熙凤是王夫人的侄女，也就是贾宝玉的表姐，从贾宝玉父亲这边讲，王熙凤是贾宝玉堂哥贾琏的妻子，也就是他嫂子。因此，王熙凤和贾宝玉的关系就显得十分特别。从性格上看，两个人是完全不同的。贾宝玉天真无邪，王熙凤心机深沉，贾宝玉斯文儒雅，王熙凤性格泼辣。可是，王熙凤和贾宝玉虽然性格差异颇大，但是关系却是比较融洽的。
王熙凤去宁国府做客，会带着贾宝玉一起去，二人甚至会同乘一辆车。贾珍因为秦可卿的葬礼无人料理，十分烦恼，是贾宝玉向贾珍推荐的王熙凤。贾宝玉还经常在王熙凤面前撒娇，王熙凤也乐于满足贾宝玉的要求。秦可卿葬礼期间，王熙凤对贾宝玉说：“好兄弟，你是个尊贵人，女孩儿一样的人品，别学他们猴在马上。下来，咱们姐儿两个坐车，岂不好？”这样的话语，十分亲切。
可见，王熙凤的确对贾宝玉很不错。贾宝玉也欣然接受下了马，和王熙凤一起坐车。王熙凤和贾宝玉分别住进铁槛寺和馒头庵之后，王熙凤甚至担心贾宝玉的通灵宝玉失落，在贾宝玉睡下之后，命人拿来放在自己身边。而通灵宝玉在贾母看来是贾宝玉的“命根子”。可见，王熙凤的确是对贾宝玉很好，很在意贾宝玉。
当然，王熙凤对贾宝玉的好，一方面是出于情分，另一方面也是因为她清楚，贾宝玉是贾母的“心肝儿肉”，是荣国府里最受宠爱的少爷。她对贾宝玉好，也是为了巩固自己在贾府的地位。
很多人不理解，贾宝玉为什么要推荐王熙凤去协理宁国府。我觉得，贾宝玉本来就是一个性格很复杂的人。他一方面是一个叛逆的，价值观虚无的多情公子，另一方面也是一个必须依赖贵族家庭才能生存，有一定程度阶级烙印的少爷。他很欣赏秦可卿，也了解王熙凤的才干。因此，他愿意推荐王熙凤去帮助贾珍。王熙凤也干得很好。
最能体现贾宝玉和王熙凤关系的一个故事，就是《红楼梦》第二十五回里的故事。王熙凤和贾宝玉是赵姨娘的眼中钉肉中刺，赵姨娘和马道婆勾结在一起，陷害他们。结果，两个人都像是疯了一般。可是，两个人的表现截然不同。
贾宝玉是昏迷不醒，说胡话。而王熙凤则是拿着一把刀要杀人。贾宝玉是一个善良慈悲的人，他就算是生病，也只是让别人伤心，而他自己是不会因为发疯而伤害别人的。王熙凤则不同，王熙凤是一个心狠手辣的人，她发疯后，就会想要杀人，甚至是“见鸡杀鸡，见狗杀狗”。可见，王熙凤的性格里有一种暴力性。
贾宝玉和王熙凤为什么会发疯呢？一方面是因为马道婆的诅咒，另一方面则是因为通灵宝玉“被声色货利”所迷。被声色所迷的自然是贾宝玉，被货利所迷的自然是王熙凤了。
王熙凤因为没有读过书，也不会写字，平时管家的时候就需要人帮忙。有一次，王熙凤找贾宝玉帮忙，让贾宝玉帮自己写几个字。贾宝玉觉得王熙凤让自己写的东西不伦不类，王熙凤却说自己明白。同时，王熙凤还告诉贾宝玉自己看中了他房里的丫鬟红玉。贾宝玉觉得无所谓，同意了王熙凤带红玉去自己房里。可见，两个人之间的关系的确不一般。
而且，王熙凤愿意撮合贾宝玉和林黛玉。第二十五回里，她这样说：“你别做梦！你给我们家作了媳妇，少什么？”她还指着贾宝玉说：“你瞧瞧，人物儿、门第配不上，根基配不上，家私配不上？那一点还玷辱了谁呢？”王熙凤虽然是在开玩笑，但是她的确是支持贾宝玉和林黛玉在一起的。
一是因为宝玉小孩子，二是因为宝玉和王熙凤是表姐弟，又是叔嫂关系
