著名故事有三个。曹冲称象，智救库吏，顾影自怜。
曹冲称象：
话说东吴孙权为缓和与曹操的关系，就派人送来一头非常大的大象，曹操想知道大象的重量，可手下部众都没有办法。年仅六岁的曹冲说：“把象放在大船上，在水痕淹到船体上刻下记号，再称量物品装载在船上，那么比较以后就可以知道大象的重量了。”曹操十分高兴，立刻实施了这个办法，果然知道了大象的重量。
智救库吏：
有一次，曹操的马鞍在仓库里被老鼠啃咬，按照当时的律法，看管仓库的吏役是死罪，就吓的要去自首请罪，路上遇到了曹冲，问明缘由，曹冲让他三天以后再去自首。随后，曹冲拿刀把自己的衣服戳破，看着就像老鼠咬的一样，假装不高兴，一副发愁的某样。曹操就问他，曹冲说：“听说老鼠咬了衣服，主人就会恼怒，惩罚看管衣物的人。现在我的衣服被咬了，不知道谁会被罚呢？”曹操听了，就安慰他说没事，不会惩罚任何人的，如果真要惩罚的话，应该惩罚老鼠。三天后，库吏来跟曹操汇报马鞍被老鼠啃咬的事，曹操一笑了之。
顾影自怜：
南方有人献给曹操一只非常美丽的山鸡，曹操打算看山鸡鸣舞，可始终没有办法。曹冲令人把一面大镜子放在山鸡的面前，山鸡看到大镜子里自己的羽毛那么漂亮，就不由自主的鸣舞起来。引得曹操大笑不止。
