一共有四次,具体如下:
最早一次的怀疑,是在第七集“每月一件礼物威胁事件”中,展现出了应该是一个大人才有的思维与行动方式,这一切被一盘的小兰看在眼里,得出了“这孩子的思维和行动方式太像大人了”,并且趁柯南不注意喊出了工藤新一的名字,柯南还答应了一声。
第二次的怀疑,出现在第96集“走头无路的名侦探,连续两大杀人事件”中,原因是因为柯南在睡着以后被小兰摘掉了眼镜,让小兰感到很熟悉,同时小兰也找到了一张新一十年前与一位魔术师的合影,两者长得一模一样,于是坚信柯南就是新一。
第三次怀疑,是在188-193的“危命的复活”系列中,柯南因为受伤需要输血但是医院正好没有对应的血型,于是小兰发现自己的血型与柯南一样,同时记起自己的血型与新一也是一样的。
第四次怀疑,就是在400话“心存疑惑的兰”中,原因是小兰在给新一发邮件的时候柯南的手机却响起来了,所以产生了怀疑(这里科普一下日本的手机和中国不同,不仅能收发短信息,还能收发电子邮件,在日本后者更流行)。