根据《三国志·卷三十二·蜀书二·先主传第二》记载，诸葛亮其实已经劝阻刘备攻打东吴，但当时关羽和张飞先后逝世，且荆州又被东吴所夺，冲动之下无人可以阻拦，诸葛亮知道后大叹：“可惜法正故去，否则必能阻止陛下东征之举。”
刘备一意孤行，倾蜀汉之兵攻打东吴，显然与诸葛亮在《隆中对》中所定的“东连吴会”的战略相违背。
刘备平定西川后，法正才是他最为倚重的谋士，诸葛亮的实权远不如他。公元220年，法正去世，终年45岁。法正的死令刘备十分伤心，连哭数日。被追谥为翼侯，是刘备时代唯一一位有谥号的大臣，一年后刘备攻打东吴。
在刘备伐吴的时候，诸葛亮是因为要保障军需留守后方，镇守大本营，故而没有去。更大原因是诸葛亮从出山效力刘备起，就一直主张联合孙吴，共抗曹操，并且还是缔结孙刘联盟的直接操盘手。
诸葛亮没有跟随的原因:
1、诸葛亮坚持联吴抗曹的决策，在当时让刘备绝望。桃园三结义，刘关张义薄云天，肝胆相照，为后人传颂，三人情同手足，可以说兄弟情义大于天，在刘备看来什么都可以失去，但就是不能失去二弟、三弟。关羽温酒斩华雄的时候，刘备对袁绍说，如果关羽不胜，愿意坎我三兄弟的头颅，可见
三人情义非同一般，再到后来关羽守华容道，违抗军令，刘备愿意一起受死，一同被罚，诸葛亮无可奈何，也饶恕了关羽。
2、诸葛亮善于管理内政、后勤。刘备占领荆州后，诸葛亮的主要任务就是管理荆州，收取捐税,负责军资等等，刘备的军队在诸葛亮的训练下，素质极高，而且数量至于不断的增长，物资更是齐全。刘备得到益州后，诸葛亮也是主要负责后方的管理工作，虽然是名为军师，但却从事丞相的工作，后来诸葛亮还编写了《蜀科》等法律，建立了全面的国家系统，可见诸葛亮之才非同一般。
3、刘备举全国之兵伐吴，益州必然空虚，诸葛亮就成了留在益州的最合适人选。
