第九章：虎妞把祥子寄存在刘四爷那儿的钱拿来还他，并跟他说她怀孕了，要求他娶她。她还为祥子设计了一条讨好刘四爷骗取刘四爷同意他们婚事的计策。祥子心乱如麻，借酒浇愁。
第十章：祥子在小茶馆里等曹先生，一个五十多岁的老车夫因为又冷又饿晕倒在茶馆门口，祥子买来十个包子请老车夫和他的孙子小马儿吃。老车夫的遭遇给祥子以沉重的打击，他发现即使有了一辆属于自己的车，到老来也是很可怕的。
第十一章：祥子拉曹先生回家的途中发现被人跟踪了，曹先生让他改走左先生家，然后要他到曹家报信。他才回到曹家，就被孙侦探抓住了，孙侦探威逼利诱，最后祥子把闷葫芦罐里的所有积蓄都给了孙侦探来“保命”。
第十二章：祥子逃离曹家，走投无路。重新回到曹家，遇着高妈。高妈要祥子留下来看家，自己去左家投靠曹先生。祥子担心在曹家不安全，就翻墙到隔壁的王家找车夫老程。在老程的屋里辗转反侧一夜未眠。曹先生是个进步正直的知识分子。他的学生阮明整天忙于社会活动，功课不及格，却要求曹先生让他及格，曹先生没有答应，阮明便到党部诬告曹先生是“乱党”。
第九章
虎妞的到来打破了祥子的一切美梦，她谎称自己怀了祥子的孩子，出主意要祥子趁着过年给刘四爷认个干儿子，好顺利成章的和祥子结婚继承下刘四爷的车厂。祥子就这样糊里糊涂的落尽了虎妞的陷阱，他感觉到生活的一切都灰暗痛苦，借酒消愁。
第十章
祥子盘算起和虎妞的这一场闹剧，躲不开，可是若娶了虎妞又不甘心，并且他也知道玩心眼他不是虎妞的对手，祥子感到委屈却又无处可诉，又一次感觉到命运的捉弄。祥子拉车之余上了小茶馆，此处展现了各种各样洋车夫闲暇时的生活面貌，都统一呈现出清苦和苦涩之味来。祥子在这里头一次遇到了老马和小马爷孙俩，祥子同情他们，给快要饿死的爷孙俩买了包子。爷孙俩的命运刺激了祥子的内心，他开始对命运动摇，对靠个人奋斗可以摆脱贫穷产生了怀疑。
第十一章
老北平的祭社日子来临，祥子拉着曹先生回家的路上被侦探跟踪，曹先生躲进了左宅，而祥子躲藏的过程中却发现了侦探就是当年充军时认识的孙排长，孙排长接着机会要挟祥子，要他交出所有的积蓄保条命，祥子只得从命。茫茫大雪中，祥子觉得前途也一样的茫茫。
第十二章
祥子茫茫然走回曹宅，高妈让祥子和她们一起去左宅躲一晚，祥子拒绝了并到了隔壁的王家和车夫老程凑合一晚。这里老舍交代出曹府为何遭此横祸曹先生的学生阮明原爱和他一次谈论社会革命等事，但两人说是可以说得上不少话，但对学业等事也意见相左，此次阮明功课太差被退学就想把曹先生也拉下马，于是祥子就倒霉的碰上了此一遭。晚上祥子琢磨来琢磨，推醒老程要让他证明自己没拿曹府一分一毫。
