由于生活的压力，1836年，13岁的胡雪岩一个人外出闯荡。
他在杂粮行扫过地，在钱庄倒过尿壶。努力了三年，他终于成为了钱庄的正式工。
1842年，胡雪岩的人生真正开始有了变化。命运都是公平的，在胡雪岩幼年期间给了他不幸的家庭，却在这一年，给了胡雪岩一个非常大的机遇。
这一年，他在杭州阜康钱庄工作。由于工作勤奋，为人热情，时间久了，于是和掌柜的关系也就越来越好了。由于掌柜无子女，所以去世的时候，将自己所有的家产留给了胡雪岩，为胡雪岩留下了属于自己的第一个产业，胡雪岩的奋斗史也由此正式拉开帷幕。
第一个十年（1848-1858）：500两白银的秘密
1848年，胡雪岩结识了王有龄。王有龄是福建人，早年的时候捐了浙江盐运史，但是没有资金进京当官。
胡雪岩结识了王有龄之后，认为他是一个人才，以后必能飞黄腾达。知道他没钱进京以后，自己从钱庄掏了500两白银送给王有龄。
但是这五百两白银却用得其所，王有龄进京以后成功升官，去了湖州当知府。并且将胡雪岩也接去了湖州，在自己手底下办事。
这是胡雪岩得到的第二个机遇，在这里，他完成了大量的资本积累。他首先成立了丝行，在某一次和浙江巡抚黄宗汉的聊天中，透露了自己办药店的想法。
于是黄宗汉也入股了，药店发展得如火如荼。同时，王有龄持续出资，让胡雪岩名下的阜康钱庄办得越来越好。
就此，胡雪岩的商业事业正式步入正轨，从白手起家的穷小子，变成了小小富翁。可以说这个时候的胡雪岩已经算初具实力，富甲一方，虽然算不上全国首富，但在浙江也算是一个巨富了。
胡雪岩的家庭本就非常贫困，十二岁的时候父亲又突然病故。还尚年幼的他，不得不出来谋生计。他先是在杭州的商行里做小伙计，后来又到钱庄里，从杂役做起，干了三年的苦力之后，勤劳踏实的他终于正式成为钱庄里的伙计，而在钱庄这几年耳濡目染学到的知识和技能，正是他以后的经商之路上所不可或缺的基本素养。

19岁的胡雪岩来到到杭州阜康钱庄学徒。阜康钱庄的于掌柜没有后代，把办事灵活的胡雪岩当做亲生儿子看待。于掌柜到了临死的时候，决心把钱庄悉数托付给胡雪岩。而这所价值5000两银子的钱庄，堪称胡雪岩在商海中的第一桶金。
中国自古以来奉行的政策都是重农抑商，商人的地位也很地下。胡雪深知，在当时的环境下，要想做大，官府是无论如何也绕不过去的一道坎，他先是在太平天国战争前期榜上了杭州知府王有龄（后升任任浙江巡抚），又在太平天国后期依附于左宗棠。一时之间，浙江全省的钱粮、兵饷均在胡雪岩的掌握之中，他的阜康钱庄也获得了巨大的发展，胡雪岩名下资产已超过2000万两，是当时名副其实的中国首富。

与那些为富不仁的富豪不同，胡雪岩在左宗棠任职期间，管理赈抚局事务。他设立粥厂、善堂、义垫，修复名寺古刹，收殓了数十万具暴骸；恢复了因战乱而一度终止的牛车，方便了百姓；向官绅大户劝捐，以解决战后财政危机等事务。胡雪岩因此名声大振，信誉度也大大提高。

江南平定之后，朝廷终于下决心收复已被阿古柏占据十年之久的新疆，受命收复新疆的，就是胡雪岩的依靠：左宗棠。左宗棠本就为收复新疆一事筹谋已久，但军饷这一方面却依旧远远不够。为了左能顺利平复新疆，胡雪岩顶住巨大的压力，以江苏、浙江、广东海关收入作担保，先后六次出面借外债1870万两白银，才解决了西征军的经费问题。除此之外，胡还给西征将士送了"诸葛行军散"、"胡氏避瘟丹"等大批药材，免去了水土不服之虞。

因胡雪岩协助左宗棠收复新疆有功，被朝廷授予布政使衔（三品），赏穿黄马褂、官帽上可带二品红色顶戴，这也就是"红顶商人"这一称号的由来。
