1、衔玉而生
贾宝玉生下来时，嘴里便衔下一块五彩晶莹的通灵宝玉，就取名叫作贾宝玉。万人皆以为奇，说他来历不小，他的祖母贾母更是爱如珍宝。
宝玉周岁时，父亲贾政要试他的志向，便将那世上所有之物摆了无数，与他抓取。谁知他一概不取，伸手只把些脂粉钗环抓来。贾政便大不喜悦。独有贾母还是命根一样。
2、幼年情事
贾宝玉自幼因贾母疼爱，同姊妹们一处娇生惯养，他的名言：“女儿是水做的，男人是泥做的，我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭。”他与林黛玉同处贾母房中坐卧，故略比别个姊妹亲密熟惯些。
他待丫鬟们如养花般细心体贴，将自己的居室命名为绛芸轩，自号绛洞花主。一次，在秦可卿卧房午睡，梦入太虚幻境，阅金陵十二钗判册，赏《红楼梦仙曲》，与秦可卿梦魂温存。
幼年贾宝玉与秦可卿弟弟秦钟同入贾府义学。秦可卿去世，贾宝玉急火攻心。秦可卿出殡，贾宝玉路谒北静王，获赠蕶苓香念珠一串。秦钟夭逝，贾宝玉忧戚不尽。
3、宝玉挨打
大观园工程完工，贾宝玉奉父亲之命题对额，初露才华。元春省亲后，贾宝玉同姐妹们入住大观园。春天里，宝玉黛玉共读《西厢记》，相约葬花。贾宝玉与凤姐中了马道婆魇术，一僧一道为通灵宝玉除邪，养了三十三天方愈。
贾宝玉在冯紫英家初识蒋玉函。贾元春赏赐端午节礼，贾宝玉同薛宝钗的一样，宝黛生疑。五月初，清虚观打醮，张道士为贾宝玉提亲。宝黛因此大吵一场，贾宝玉砸玉，林黛玉剪坏了往日亲手做的穿玉的穗子。事后贾宝玉赔礼道歉，被薛宝钗讽为“负荆请罪”。
端午节后，贾环诬称“贾宝玉调戏金钏儿致其被撵投井”，忠顺王府查问贾宝玉“藏匿蒋玉函”之罪，两案并发，贾宝玉被贾政一顿毒打。薛宝钗送来了治棒疮的丸药。
林黛玉两个眼睛哭的桃一般，贾宝玉托晴雯带给她两条旧帕传情。莺儿给贾宝玉打梅花络，薛宝钗忽叫打玉络，又用金线配搭，隐喻金玉姻缘。
薛宝钗在贾宝玉床边绣鸳鸯，忽见他梦中喊骂说：“和尚道士的话如何信得，什么是金玉姻缘，我偏说是木石姻缘！”对前日挨打事件做一收束。因在梨香院亲睹贾蔷、龄官恩爱情景，贾宝玉情定林黛玉。
4、好事多魔
深秋，探春建了海棠诗社，贾宝玉在诗社里号怡红公子，与姐妹们一起作诗。听刘姥姥讲若玉小姐的故事，贾宝玉派小厮焙茗出城寻找若玉庙。
栊翠庵品茶，妙玉取中贾宝玉是个些微有知识的。凤姐生日泼醋，平儿挨打，贾宝玉领她到怡红院理妆。鸳鸯抗婚，贾宝玉与袭人、平儿一起替她分忧解难。赖大家设宴，贾宝玉与柳湘莲话旧，追忆秦钟。初雪，贾宝玉落第被李纨罚去访妙玉乞红梅。晴雯病补雀金裘，贾宝玉细心照顾。
翌年孟春，江南甄夫人来访，贾宝玉梦见甄宝玉。因忧虑林黛玉终身大事，丫鬟紫鹃以情辞试探贾宝玉真心，致其急痛迷心。清明时节，贾宝玉病愈。四月二十六日，红香圃设午宴，香菱斗草时弄脏了石榴裙，贾宝玉让袭人找来一件裙子给她换上。
怡红院夜宴，贾宝玉与姐妹们开怀畅饮。次日，贾宝玉与邢岫烟论道，回赠妙玉字帖。自秋及冬，贾宝玉感伤二尤悲剧，弄得神色若痴，语言常乱。
