晁盖出身底层，生活平静，这也注定了他胸无大志，所追寻的无非是大块吃肉、大碗喝酒的物质享受，至于晁盖成为梁山头把交椅，纯属是因缘际会，也不能证明他如何了得。
那时候，梁中书已经多次派人押送生辰纲前往京城，书中曾提到，前几次生辰纲已被人劫了。听得这一次，梁中书又凑了十万贯银钱，沿途路上无数人都心思萌动，虎视眈眈。
晁盖本来家境殷实，不愁吃穿，然而人性本贪，谁又会嫌钱少呢？又有赤发鬼刘唐，入云龙公孙胜，智多星吴用相助，晁盖便决心出手。在吴用的介绍下，他们又找来阮氏三雄，白日鼠白胜，共同在黄泥冈上导演了一场戏，成功将生辰纲夺取到手。
十万贯生辰纲是晁盖起家的第一桶金，他们之所以能夺得生辰纲，一方面是押送队伍中存在严重的内部矛盾，另一方面是智多星吴用运筹得当，纯用巧术骗取了生辰纲。
至于上梁山坐头把交椅，那更多亏了林冲出手。当然林冲之所以会杀了王伦，并非为了晁盖，而是为了自己。那时候，林冲虽上了梁山，地位却比较低，仅是第四把交椅。王伦又对林冲颇为敌视，屡屡打压林冲。杨志路过时，王伦主动邀请杨志落草，希望借杨志来制衡林冲。加上王伦再三拒绝晁盖入伙，更让林冲想起了当初自己上梁山时的种种羞辱。
于是他怒气上涌，火并王伦。换言之，晁盖之所以能坐上梁山第一把交椅，首先靠的是吴用的计谋，其次靠的是林冲出手。第三靠的是他略高于普通人的身份家势，至于他本人的能力、才略，其实并没有发挥多大作用。
吴用忽悠林冲火拼王伦，并且推举晁盖做头领。
晁盖等人投奔梁山后，王伦尽地主之谊热情款待，但就是不提入伙的事，这让有过同样遭遇的林冲感到很不开心，恰好吴用有所察觉，就想着拉拢林冲帮自己。
在王伦最后一次招待晁盖等人时，拿出银两想要打发晁盖等人下山，林冲见后忍不住抱怨了几句却被王伦责骂。吴用假装说要下山，并且提醒林冲不能得罪王伦。林冲怒火中烧，趁着王伦得意之时一刀杀了他，吴用也趁机提议林冲当寨主。
林冲杀了王伦后，执意请晁盖当寨主，于是晁盖就坐上了梁山泊第1把交椅。
