李应智力一般,他和柴进运粮,听说王庆军要来劫粮,只知道:“待小弟去庄前等那鸟败贼,杀他片甲不回。”不如柴进老谋深算,但和那些草莽英雄比,李应也算是有点智谋了。
李应的政治能力不错,他本来就是庄主,退役之后,又经商成了富翁。说话能力不太高,跟祝家庄要人不成,就只好动武,没有一点回旋余地,所以宋江让他办内政,很少让他办外交,李应上山的故事:祝家庄欲与梁山为敌,为求自保,同李家庄、扈家庄结为三庄同盟。蓟州好汉杨雄之妻潘巧云与和尚私通,并挑拨杨雄与其结义兄弟石秀之间的关系,后被杨雄识破碎剐于翠屏山。杨雄、石秀相约投奔梁山,路上又遇到时迁同行。
来到祝家庄时迁偷店家报晓鸡发生究纷而怒烧祝家店。混战中时迁被捉,杨、石二人走脱,天明时遇李家庄管家旧友杜兴,杜兴引杨、石二人来见李应,李应出于义气派杜兴前往祝家庄讨要时迁被祝家三子拒绝且出言不逊。
李应闻之大怒,引人前往祝家庄与祝彪辩理,言语不合而动手,祝彪不敌放暗箭伤李应左臂,李祝两庄联盟遂绝。宋江三打祝家庄后,为请李应上山,派人假装知府等人捉拿李应问罪,于路夺之。