《红楼梦》前五回的主要内容如下： 第一回：贾雨村送儿子贾宝玉去荣府上学，路上遇见薛宝钗。薛宝钗与贾宝玉成为好友。荣府的主人荣国府与宝玉的祖父贾赦是老朋友。贾宝玉在荣府遇见了林黛玉，被她的美貌所吸引。
第二回：贾宝玉在荣府与林黛玉聊天，了解到她的个性和家世。荣府中的女子们也一一登场，展现出各自的特点。贾宝玉在荣府中度过了一段快乐的时光。
第三回：贾宝玉与林黛玉在荣府中互生情愫，但因为种种原因不能成全。贾宝玉的表妹史湘云来到荣府，与他成为好友。荣府中的一些女子们因为贾宝玉的存在而妒忌林黛玉，导致了一些矛盾。
第四回：贾宝玉与林黛玉的感情渐渐加深，但在一些场合下又被迫疏远。荣府中的女子们开始为自己的前途打算，有的想嫁入贵族，有的想在文学艺术上发展自己。贾宝玉在一次宴会上与黛玉再次相遇，但因为荣府中的一些习俗和礼仪而难
《红楼梦》前五回主要内容：
第一回：甄士隐梦幻识通灵 贾雨村风尘怀闺秀
作者讲述了这本书的来源，原来是女娲炼石补天时留下了一个石头，那石头求一僧一道带他到人间去;甄士隐梦到了僧道，并听到绛珠草与神瑛侍者的故事;贾雨村受甄士隐资助，并在甄府遇到娇杏，以为娇杏对自己有意;霍启在元宵节时弄丢了英莲;甄士隐家被烧毁，于是投靠岳父;贾雨村做官后又见娇杏。
第二回：贾夫人仙逝扬州城 冷子兴演说荣国府
贾雨村娶娇杏为妻，后来被罢官;贾雨村到林如海家给黛玉当老师，黛玉丧母。贾雨村在郊外遇到了冷子兴，冷子兴讲述贾府从祖宗辈到现在的发展，介绍了贾家现有人物也就是本书中的主要人物以及甄宝玉的情况。
第三回：托内兄如海荐西宾 接外孙贾母惜孤女
林黛玉按照贾母的要求，离开父亲，远行进京，贾雨村借助林如海的推荐与黛玉共同进京等待复职，贾政见贾雨村并说明复官的事，林黛玉见贾母，见贾家三春，见贾赦家政，与贾母一起吃饭，见宝玉，宝玉摔玉，袭人劝黛玉。
第四回：薄命女偏逢薄命郎 葫芦僧判断葫芦案
贾雨村因为贾政的帮助，得以补授应天府，薛蟠为买英莲打死冯渊，贾雨村经门子提醒胡乱判案，徇私枉法，门子讲述英莲自丢失之后的大概境遇;薛蟠带薛姨妈与薛宝钗入京，见贾母，安排在贾府的住处。
第五回：贾宝玉神游太虚境 警幻仙曲演红楼梦
宝玉随贾母到宁国府赏花，因要睡觉辗转来到秦可卿的房间，梦中来到太虚幻境，遇见警幻仙子，警幻引宝玉进薄命司，看金陵十二钗正册副册又副册判词，又引其换看红楼梦十二支曲子，为使其顿悟，以其妹可卿许配之，授其云雨之事，最后被吓醒。
