NBS可以和烯烃在水溶液中反应,生成羟基溴代烷。
该反应优化的条件是:在0°C下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。
该反应的反应机理为:
(1)溴鎓离子的生成;
(2)水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物,符合马氏规则。
该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。
NBS可以和烯烃在水溶液中反应,生成羟基溴代烷。
该反应优化的条件是:在0°C下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。
该反应的反应机理为:
(1)溴鎓离子的生成;
(2)水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物,符合马氏规则。
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