林黛玉一生四大苦难，前三个很悲凉，没和宝玉在一起是不幸
第一苦难：父母病逝，自小就要孤苦伶仃一人在人世间徘徊，自小母亲去世后大病一场她又是个孝顺之人，来到贾府后家里有父亲但没过多久父亲也走了，这令她很心酸，此后就剩她孤零零地留在世间，这种痛苦很难想象，她又是那么孝顺，作为父亲的掌上明珠，这种苦是无法体谅的。自小很受宠爱，突然没了，怎么会不难受。
第二苦难：身染重疾，这也是曹雪芹在写宝黛爱情中最残酷的一面，黛玉从小身体就不好，常年生病，给人一种病怏怏的感觉，所以在性子上和别的女孩子都不一样，来到贾府后，虽然通过一段时间熟悉了饮食，但是有病的人性格是忧郁的，总爱多想。甚至常常绝望，还为宝玉常常哭泣，书中描写她的身体状况就是那种很疼的，曹公一半是在同情她，一半是在可怜她。也没有因为自己的身体不好，做违背常规的事，从一定程度上看这一点并没有影响宝玉对她的爱。
第三苦难：身处险境，也没有多害怕，探春和迎春说过在贾府生活下去很难，况且黛玉在这里除了有贾母的疼爱，王熙凤的尊敬，贾宝玉的爱，剩下的都很冷血，贾府就是一个人性场所，她这么爱使小性子，谁会愿意招惹她，后来的薛宝钗和她走近，就是有所图啊 。在这样一个势力的地方，怎么会好好活下去。
第四苦难：爱而不得，宝玉和黛玉的感情我们都很明白看过书的对此造成悲剧的定会寒心，他们中间虽然隔了薛宝钗，但自从父母去世，家里每一个人可以替他俩做主，没一个人知冷知热，知心底的话谁也不会说，而薛宝钗呢，她有薛姨妈，王夫人的妯娌，一个很温暖的家庭，在这种情况下即时宝玉再爱，也要屈服于现实，这很悲伤的，况且后来王夫人掌权，贾母的外祖母身份也发挥不了作用。

