5岁时,莱昂纳多·迪卡普里奥迎来他的电视银幕处女秀在教育片《游戏屋》中扮演一个角色。14岁时,他出现在他的第一部商业广告之中,那是为火柴盒汽车所做的广告。此后,他为包括燕麦片、玩具乃至泡泡糖在内的所有儿童商品都做了广告代言人。15岁时,他参加了日间肥皂剧《圣芭芭拉》的演出,扮演一个酗酒少年。之后,他又在剧集《父母之道》中他再次挑战“问题少年”角色。1990年以16岁之龄参加电视剧《成长的烦恼》的拍摄,在片中扮演一个无家可归的少年路克。1991年,他接连拍摄了《魔精Ⅲ》、《外星追逐令》,1992年拍摄了《带毒的常春藤》。