1995年,吴京在师傅吴彬的推荐下接拍了第一部电影《功夫小子闯情关》,该片由袁和平执导,吴京在剧中饰演杨学文一角。
1998年,参演电视剧《拭血问剑》,饰演西门金哥一角;同年,主演的电视剧《太极宗师》上映,片中吴京饰演清末民初的内家拳宗师杨昱乾。
1999年,与萧蔷、焦恩俊等演员合作,出演袁和平导演的电视剧《小李飞刀》,剧中吴京饰演阿飞一角。
2000年,在电视剧《策马啸西风》中饰演孟星魂。
2001年,主演电视剧《江山儿女几多情》,扮演一位能文能武、沉稳威严的皇上;同年,在张鑫炎执导的电视剧《少林武王》中扮演名将后裔昙志。
2003年3月,参演电视剧《倩女幽魂》,饰演诸葛流云一角;10月,赴横店拍摄电视剧《南少林三十六房》。
2005年,参演叶伟信执导的警匪功夫片《杀破狼》,片中吴京饰演反派杀手Jet;同年,接拍电视剧《武当Ⅱ》。
2006年,在电影《黑拳》中饰演高岗一角。
2007年,参演电影《男儿本色》,饰演为了生存而不择手段的“天养生”,凭借这部电影的表现他获得第44届台湾电影金马奖最佳男配角提名。
2008年,吴京首部自导自演的电影《狼牙》12月20日在全国上映,凭借此片,吴京入围了第44届最佳男配角《金马奖》,虽未获奖,却是风光无限。
2010年,吴京主演警匪动作电影《西风烈》,饰演性格鲁莽的警察杨晓明。
2012年,出演电视剧《我是特种兵2》在江苏卫视播出,吴京在该剧中饰演90后特种兵何晨光,《我是特种兵2》国庆一周在江苏卫视的收视率排名第一,并在搜狐视频以近7000万的点击量排名榜首。
2013年1月8日,获得搜狐时尚盛典年度时尚男明星奖;同年,自导自演军事题材的电影《战狼》。自此都是参演主演电影了。