在1900-01赛季,利物浦球队获得了第一个顶级联赛冠军头衔,并且在1905-06赛季再次夺冠。在1914年,利物浦首次晋级英格兰足总杯决赛,但是最终却以0比1败给了伯恩利。球队在1921-22赛季、1922-23赛季连续两次获得了联赛冠军,但在此之后利物浦再也没有获得过任何冠军。直到1946-47赛季获得球队的第五座联赛冠军。1950年,球队再次晋级足总杯决赛,但是最后输给了阿森纳。
在1953-54赛季,利物浦球队降级到了乙级联赛。在降级后的这段时期内,利物浦遭遇到了球队历史上的最大耻辱,在1958-59赛季足总杯的一场比赛中利物浦以1比2不敌非职业球队伍斯特城队