叔丁氧羰基(Boc)是目前多肽合成中广为采用的氨基保护基,特别是在固相合成中,氨基的保护用Boc而多不用Cbz。Boc具有以下的于的优点:
Boc-氨基酸除个别外都能得到结晶;
易于酸解除去,但有具有一定的稳定性,Boc-氨基酸能较长期的保存而不分解;
酸解时产生的是叔丁基阳离子再分解为异丁烯,它一般不会带来副反应;
对碱水解、肼解和许多亲核试剂稳定;
Boc对催化氢解稳定,但比Cbz对酸要敏感得多。当Boc和Cbz同时存在时,可以用催化氢解脱去Cbz,Boc保持不变,或用酸解脱去Boc而Cbz不受影响,因而两者能很好地搭配