一、出言不逊
建安九年八月,曹操攻下邺城, 为其子曹丕纳袁熙妻甄氏。
孔融听闻后写信给曹操，“从前有武王伐纣，把妲己赐周公，今有您效仿武王，将甄氏赐给世子，又是一段佳话呢。”
曹操心想我怎么没听过这个典故，于是便问孔融什么意思。孔融轻飘飘地答道“按现在的状况看，可不就是这样吗？”曹操一听敢情是拐着弯儿骂我们父子俩啊，这梁子算是结下了。
后来曹操以“酒可亡国”为名颁布了一道禁酒令，嗜酒如命的孔融立马不干了，大发牢骚后专写了一篇《难曹公表制禁酒书》来怼曹操，列数圣哲先贤因酒而建功立业的史事和传说，并且盛赞“酒之为德久矣！”。
尧不喝千钟酒，就不会建立太平治世，孔夫子不喝上百觚，就不会成为大圣人...总之吧，酒就是好的不得了，你不能禁！说完就回家和一群狐朋狗友饮酒作乐了，全然不把禁令放在眼里。
可是曹操哪里是因为“酒可亡国”的原因禁酒呢？写出“何以解忧，唯有杜康”的曹操对酒得到痴迷又怎会比孔融少呢。
东汉末年连年征战，岁俭民饥，白骨露于野，千里无鸡鸣，粮食都快没了，酒这种奢侈品不如省省吧。可以说，曹操是站在一个政治家的角度，做出的利国利民的决策，可孔融却偏要摆出一副名士书生的做派来发表高论。
孔融作为当时的名士，建安七子之首，相当于今天的媒体大V，一言一行足以影响舆论走向。
曹操即便宰相肚里能撑船，但也经不起孔融三番五次的无礼挑衅，忍无可忍无需再忍喽。后来曹操授意郗虑，表奏孔融罪状，终于以“违反天道，败伦乱礼”的罪名诛杀孔融一家。
二、败伦乱礼
孔融说过的话里最惊世骇俗的当属“亲子无亲论”。
他原话是这么说的，“父之于子，当有何亲？论其本意，实为情欲发耳！子之于母，亦复奚为？譬如寄物瓶中，出则离矣！”
父亲有什么值得孝顺的，自己不过是他一时情欲的产物，母亲又有什么恩情呢，就好比一件器物暂时寄存在瓶子里，分离后跟瓶子还有什么关系呢？
这番言论就是放到今天意识也是够大逆不道的的，更何况在以孝治天下的东汉。
不仅如此，孔融还藐视圣人，有天，祢衡艾特孔融，“你是仲尼不死”，孔融随手转发了一句“你是颜回复生。”很不巧，这波商业互吹被视奸的郗虑听到了，于是被列为五大罪状之一，孔融则被视为大逆不道。
他自小接受儒家教育，是正统知识分子的代表，而忠孝正是儒家思想的核心。《后汉书》也有记载孔融十三岁丧父时哀悴过毁，要别人扶着才能起来，父老乡亲们都认为他孝顺得很。
因此，不忠不孝只是曹操除掉孔融的一个借口罢了，曹操非杀孔融不可的根本原因还是因为两人政治目标的对立。
三、政治对立
孔融“旗帜鲜明地将自己的命运与形同傀儡的汉献帝联在一起，处处时时与权倾朝野的曹操作对，由此铸成了合家死灭的悲剧。”
其实孔融与曹操的关系起初还是不错的，这是基于他们匡扶汉室的共同政治立场，但没多久曹操就“挟天子以令天下”，想成就自己的王霸之业，而孔融始终是汉室王权的坚定维护者，两人政治关系自此分道扬镳。
因此真正触到曹操的逆鳞，让他不得不痛下杀手的是两件事。
其一，“请准古王畿制”。曹魏政治所要经营的第一步就是以魏郡为中心，以冀州为依托，谋求封国建制。
而孔融偏偏上奏说应当遵照古时京师的体制，颍川、南阳、陈留、上党三海近郡，不封爵诸侯。“请准古王畿制”的意图就是为了抑制曹操扩大地盘，防止曹操自立为王，曹操要想完成伟业就必须出去孔融这块绊脚石。
其二，“崇国防疏”。刘表不供职贡，多行僭伪，朝中有人主张讨伐，孔融却抛出“崇国防”的论调，说刘表虽然昏僭恶极罪不容诛，但考虑到国体和国防力量，还是应当隐瞒刘表祭祀天地这件事。
然而老奸巨猾的曹操又怎会看不出孔融这是在为刘表开脱，为的是保留汉室宗亲的诸侯力量来牵制他呢。
曹操要开王霸之基就必须扫除豪族政治的障碍，偏偏孔融不改名士派头，阿党比周，拥刘贬曹，四方信服，在舆论上对曹操的王霸之业形成了巨大威胁，终于在又一次口无遮拦后予人口舌，落了个全家被诛的下场！
