杜牧和张好好相识于南京沈传师的府中。当时杜牧尚未成家，风流倜傥脏好好年方，十分美貌聪慧，琴棋书画皆精通。
参加宴会时，两个人经常见面，张好好倾慕杜甫的才情，杜牧爱上了张好好，所以他们相约泛舟湖上之手，才子佳人无限美好，但是沈家的主人对张好好，也格外怜惜，将她纳为了小妾。
此时正好好根本无法掌控自己的命运，杜甫也是官位低微无力，两人只好分别。
杜牧是唐代著名的诗人，而张好好是湖州名妓。大和三年，他们在南昌沈传师的府上相识。当时的杜牧尚未成家，倜傥有才情，而张好好美貌聪慧，琴棋书画皆通。
参加宴会的时候，两人经常见面，张好好倾慕于杜牧的满腹才情，杜牧爱上张好好的色艺双绝。他们湖中泛舟，执手落日，才子佳人，自是无限美好。本应该留下一段佳话，让人没想到的是，沈传师的弟弟也看上了张好好，很快纳她为妾。张好好作为沈传师家中的一名家妓，根本无力掌控自己的命运，杜牧亦官位低位，只好一认落花流水空余恨。
张好好出嫁时留下一诗：“孤灯残月伴闲愁，几度凄然几度秋。哪得哀情酬旧约，从今而后谢风流。”杜牧看到此诗，心中凄楚，连夜赶到湖州相见，谁知，张好好自知他嫁而心生愧疚，不愿相见。杜牧在湖州流连数日，只好伤心而归。此后经年，张好好与杜牧再不曾相见。
