孙飞虎1981年，受北影厂导演成荫之邀，参演由其执导的电影《西安事变》，扮演蒋介石。并凭此片夺得第2届中国电影金鸡奖最佳男配角奖。1982年出演八一电影制片厂拍摄的史诗电影《风雨下钟山》。1985年，孙飞虎调任西安电影制片厂演员。1986年至1988年，在《东陵大盗》、《巍巍昆仑》等多部电影中连续多次出演蒋介石。1990年，凭借在电影《开国大典》中饰演的蒋介石获得第10届中国电影金鸡奖最佳男配角奖，第13届大众电影百花奖最佳男配角奖和小百花奖优秀故事片男配角。1994年，参演影片《重庆谈判》，饰演蒋介石，再度荣获第17届大众电影百花奖最佳男配角奖。1997年，参演八一电影制片厂拍摄的重大历史故事片《大转折》。 1998年，参演电视剧《太平天国》，饰演湘军统帅曾国藩。1999年，参演建国五十周年的献礼影片《大进军：大战宁沪杭》。2001年，在陈道明、黄晓明主演的古装剧《大汉天子》中客串出演淮南王刘安。
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2004年，参演胡玫导演的大型历史正剧《汉武大帝》饰演韩安国一角。2005年，参演徐静蕾自导自演的电影《一个陌生女人的来信》，饰演管家。2006年，参演历史系列剧《大秦帝国》，饰演秦国元老主政大臣“甘龙”。2010年，接拍台湾演员赵文瑄主演电视剧《天行健》，饰演梁诚。2011年，在电影《雪花秘扇》中客串扮演陆老爷一角。影片以美籍华裔女作家邝丽莎的同名小说为蓝本，选取清末民初湘西农村与现代上海两个交错的时空背景，展现不同时代中国同龄女性义结金兰的故事。
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孙飞虎是出演蒋介石次数最多的特型演员，由此开始了他长达20多年的蒋介石特型演员生涯，大概在三四十部电影、电视剧中出演了蒋介石，他不仅形似而且神似，多次获得金鸡百花奖，并且得到了蒋介石的儿子蒋经国的认可。孙飞虎之后，再无一名蒋介石特型演员受到过普遍认同。
