伯胺与甲醛的羰基发生亲核加成反应,生成RNHCH₂OH,后者酸性条件下脱水便生产亚胺。亚胺一般都不稳定,但碳氮键与芳基相连的亚胺一般都比较稳定,称为席夫碱。
亚胺的某些化学性质很像羰基化合物,经还原可以制得胺;亚胺水解时生成醛或酮,水解反应实际是醛、酮与胺缩合的逆反应。
因此亚胺,尤其是席夫碱可以作为羰基保护基在合成中使用。
一般情况下,都是讨论伯胺的反应,因为仲胺特别是叔胺,不怎么讨论。伯胺和醛酮反应条件都为加热或微波。
伯胺与甲醛的羰基发生亲核加成反应,生成RNHCH₂OH,后者酸性条件下脱水便生产亚胺。亚胺一般都不稳定,但碳氮键与芳基相连的亚胺一般都比较稳定,称为席夫碱。
亚胺的某些化学性质很像羰基化合物,经还原可以制得胺;亚胺水解时生成醛或酮,水解反应实际是醛、酮与胺缩合的逆反应。
因此亚胺,尤其是席夫碱可以作为羰基保护基在合成中使用。
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