
常见的有两种:β-消除和二卤代烃消除。
β-消除:又分为两种机理:E1和E2。
E1:单分子消除。首先是卤代烃中卤素原子以阴离子的形式离去,形成碳正离子(这一步是速控步);然后碱去结合β位上的H并使之脱去,形成双键。
E2:双分子消除。碱直接去结合β位的H,同时碳卤键渐渐断开,最终β-H与卤素同时离去,形成双键。
注:在E1中,如果碱进攻的是碳正离子中带有正电荷的C,则发生的是SN1,即单分子亲核取代反应,生成的产物亲核取代的产物。所以SN1与E1是竞争反应,反应结果取决于反应条件。
二卤代烃消除:一般常见于α,β-二卤代烃和α,γ-二卤代烃,反应试剂一般是Zn。其实这个反应的原理和Zn + CuCl2 = ZnCl2 + Cu差不多。Zn原子有空的3d轨道,会进攻卤素原子的孤电子对,然后使两个卤素原子脱下,形成双键或三元环。