钟离眛在秦末参加了项梁与项羽的军队，楚汉战争时是楚军的重要将领，韩信和钟离眛是好朋友，钟离眛履次向项羽推荐韩信担任大将，但项羽均否决钟离眛的看法。
汉高祖四年（公元前203年），楚军被汉军围困于荥阳东，项羽往救，汉军退走。项羽乘胜追击，切断了汉军粮道，刘邦被困求和，项羽不许，陈平向刘邦献计说：“项王的忠臣，只有亚父、钟离眛、龙且、周殷几个人，如果你能用万金买通说客，去离间他们的君臣关系，再出兵攻打，项王必败。”刘邦遂用此计。项羽果然对忠臣疑忌，致使忠臣纷纷离去，钟离眛也因此失去项羽的信任。垓下之战时，钟离眛逃离楚军的阵营。
项羽败死后，钟离眛投奔韩信。刘邦称帝后，封韩信为楚王，刘邦得知钟离眛逃到楚国后，要求韩信追捕，韩信则派兵保护钟离眛的出入。
高祖七年（公元前201年），有人告发楚王谋反，汉高祖刘邦采用陈平计策，以出游为由偷袭韩信。韩信有意发兵抵抗，自陈无罪，但又怕事情闹大。有人跟韩信说，“杀了钟离眛献给皇帝，皇帝会很高兴，你就没有问题”。钟离眛告诉韩信说：“皇帝之所以不敢攻打您，是因为我们在一起，如果要逮补我而取悦皇帝，我今天会死，您也很快就会灭亡”。韩信不听劝告，钟离眛大骂韩信说：“原来您不是有德信的人。”然后就自刎而死。韩信带着人头于陈（今河南淮阳）向刘邦说明原委，刘邦令人将其擒拿，后来刘邦赦免韩信，韩信被降为淮阴侯。
