1925年东北军打败孙传芳后，首次进入上海。纨绔子弟遭遇花花世界，自有一番风流。当他第一次和宋美龄见面时，宋当时未婚，在上海也是知名闺秀，才貌双馨的美女。两个人当时都只有二十多岁。少帅一见面，立刻为她出众的气质倾倒，称她为“美若天仙”，宋美龄也为张学良的风度倾倒，称他为“莱茵河畔的骑士”，此后两人频频约会，宋美龄带着这位关外年轻的“胡帅”出入于上海的社交界，而从少年起就在青年基督教会接受过洋派熏陶的张学良也礼仪得体，风度翩翩，跳舞、游泳、高尔夫球，无不老道精通。两人一时成为十里洋场的最耀眼的明星。他们非常愉快。
少帅晚年回忆这段往事，不忌讳赵一狄女士在场，情不自禁地脱口对采访他的美籍学者王书君说：“若不是当时已有太太，我会猛追宋美龄（这些蒋介石都不知道）。”那时蒋介石也几乎同时也在追求宋美龄，不过蒋介石当时只是个上校，当然也是一颗冉冉飙升的政治明星。
有记载的是，张学良在上海渡过了一段美妙的时光。令人揣测的是，这段时光带来了一段刻骨铭心的情愫。在国势动荡、兵荒马乱的岁月，婚姻的背后维系的是利益甚至是江山。
当张学良把惊魂未定的蒋介石安置到西安城的一间公馆后，蒋介石的第一句话就是：汉卿，在华清池的五间厅里，还遗落一个文件包，那是我随时随地带着的，是机密，万不可落入他人之手呀!张学良立即赶到那里，幸好包还在，张学良觉得有必要打开看看——结果，他震惊了。里面除了秘密的军事调防计划，还有张学良几年来，一直给宋美龄写的书信。当然，这些信完好无损，显然没有被打开过。
后来，在西安事变风波过去以后，蒋介石独自去了上了一趟钟山，他焚烧了一批信件……
再后来，1945年在陪都重庆，宋美龄用笔名写的一部3万来字的爱情小说——《往事如烟》。
“夫人是我的保护神。”西安事变发生后，原本与蒋介石结拜为兄弟的张学良，转眼成了蒋介石眼中绝对不能饶恕的罪人。张学良始终认为，西安事变后，蒋介石之所以不杀他，是因为有宋美龄的“保护”。
张学良曾说：“西安事变后我没死，关键是蒋夫人帮我。我认为蒋夫人是我的知己，蒋夫人对我这个人很了解，她说西安事变，他(张学良)不要金钱，也不要地盘，他要什么，他要的是牺牲。蒋先生原本是要枪毙我的，这个情形，我原先也不知道，但我后来看到一份文件，是美国的驻华公使JOHNSON写的，他写道：宋(指宋美龄)对蒋先生说，‘如果你对那个小家伙(即张学良)有不利的地方，我立刻离开台湾，还要把你的事情全都公布出去’。”
在张学良的眼里，宋美龄是“绝顶聪明”且“近代中国找不出第二个”的优秀女性，他们之间有着许多共同语言。张学良在此后撰写的《西安事变反省录》里曾明确说：“如果夫人事变之前就在西安，也许不一定会发生西安兵变。”这是为什么？学界认为，出身的相似、年龄的相似、通英文、受过西方教育的相似，使宋美龄与张学良之间，肯定有比蒋介石多得多的共同语言。
张获得自由后曾有一句感慨：“宋美龄活一天，我也能活一天。”这句话，对形容宋美龄与张学良之间的关系，再合适不过了。
2001年10月，张学良在夏威夷檀香山病逝。消息传到美国，与“少帅”交往70多年的宋美龄悲痛不已。已行动不便的她，随即交代辜振甫和其夫人严倬云代表她，赴夏威夷参加张学良的追思礼拜与公祭。追悼会上，辜夫人将一束署有“蒋宋美龄”的十字架鲜花，置于“少帅”灵前。
