蒋介石出生于浙江奉化。
蒋介石父蒋肇聪继承祖业经营盐铺,1895年病殁。蒋介石由母亲王采玉抚养成人,幼年入塾,诵读经史。1903年入奉化凤麓学堂,两年后至宁波箭金学堂就读。1906年初肄业于龙津中学堂,4月东渡日本,入东京清华学校,结识陈其美等人,受到反清思想的影响。
1906年末回国,1907年考入保定全国陆军速成学堂,习炮兵。1908年春赴日,入东京振武学校并加入同盟会,1910年冬毕业后,入日本陆军第十三师团第十九联队为士官候补生。投身民主革命获得孙中山的器重,辛亥革命爆发后,蒋介石回上海,受陈其美指派,率先锋队百余人至杭州,参加光复浙江之役;嗣后在沪军都督陈其美部任沪军第五团团长,与陈其美、沪军第二师师长黄郛结拜为“盟兄弟”。