1998年,被周星驰发掘,加盟电影《喜剧之王》,凭借在片中饰演的柳飘飘一角而成名,并获得香港电影金像奖最佳新人奖提名;《喜剧之王》在香港上映后票房达到三千万港币,成为当年贺岁片中的票房冠军。1999年8月,主演电影《星愿》在香港上映,张柏芝凭借该片获得第19届香港电影金像奖最佳新人奖。2001年,首度进军国际,主演韩国电影《白兰》,饰演飘洋过海前往韩国谋生的白兰;凭借此片不仅为她带来韩国电影大钟奖最佳女主角提名,还令她在韩国的知名度进一步提升。
2002年,主演电影《河东狮吼》,她在片中饰演的柳月娥形象突出,受到观众的好评, 这部电影亦为她开拓了内地市场。凭借此电影获得第3届华语电影传媒大奖港台最受欢迎女演员金奖。
2003年,与刘德华主演电影《老鼠爱上猫》,同年参演王晶执导的喜剧电影《绝种好男人》。
2004年,在影片《忘不了》中一改过去的玉女形象,饰演一个生活在社会底层的小巴司机;凭借此电影的表现,她获得了香港电影金像奖、香港电影金紫荆奖、 华语电影传媒大奖的最佳女主角奖;同年她凭借电影《大块头有大智慧》获得第10届香港电影评论学会大奖最佳女演员奖。