1915年冬,中国一列由东北南下的火车上,年仅七岁的任鸿飞随父母调任上海。 鸿飞之父虽是新上任的警察局长,但因不肯同流合污,刚到任不久,即与妻子二人同遭毒手,只留鸿飞一人,顿失依靠。 鸿飞在街头流浪,认识了年仅12岁的街头小混混龙五,至此两人成为了结拜兄弟,誓要在上海滩闯出名堂。二人长大后,在上海滩头吃江湖饭,龙五(邵仲衡饰)为人狠劲火爆,任鸿飞(张智霖饰)则较沉着冷静。某次因缘际会,有黑道人士聘请两兄弟暗杀大亨童世舫,鸿飞前往地点视察,偶遇一位清丽脱俗的留法学生沈南星(郭可盈饰),鸿飞为她独特的气质所吸引,互相留下了深刻的印象。 另一方面,龙五亦于小酒馆中邂逅了有火辣性子的方青阳(张凤妮饰),二人性子相近,展开了一段恋情。
行刺之夜,鸿飞与南星再度重逢,原来南星随父出席宴会。龙五在宴会上伺机刺伤世舫,但却为人所出卖,两兄弟陷入重围。混乱中,鸿飞误杀南星的父亲,又误伤南星使她双目失明。鸿飞与龙五且战且退,最后两人分头逃走,但为见青阳一面,龙五竟失手被擒。鸿飞为救兄弟,不惜犯险绑架世舫,希望谈判引出幕后主使人,怎料鸿飞却误绑世舫之女童月白(邹静饰),月少女情怀,对飞之勇敢与义气钦佩,芳心暗许,并助其向父亲谈判。舫欣赏飞之胆识,答允以五为饵,引出幕後主使人。後诱出之人竟是舫身边得力助手卓满堂。堂事败被杀,五与飞更被舫收为己用,而鸿飞与南星爱恨交缠的感情瓜葛又如何了断呢?