张士诚是泰州兴化白驹场(今江苏盐城大丰)人，1321年8月23日，张士诚出生在一个贫苦的“亭民"之家，撑船运盐维持生计。朱元璋靠投奔郭子兴起家，张士诚则直接揭竿起义，由十八条扁担起家，打下纵横两千里的江山，先称诚王，国号大周，建元天佑；后又称吴王。然而，由于种种原因为朱元璋所败，一场轰轰烈烈的事业毁于一旦，弄了个羞愤自杀的结局。细思其中缘由，让人扼腕痛惜。
一，不畏强暴，敢向元廷宣战。
张士诚是屈指可数的农民起义军领袖，他是盐丁一枚，和朱元璋一样，是毫无背景的草根出身。
元朝末年，政府大量发放盐引，致使盐价高涨，人民受剥削更重，生活更无保障。张士诚所在的家乡，正处于东南沿海，每到盛夏，潮长潮落会将大片农田变成盐碱地。张士诚10岁就跟着乡亲们上船运盐，他不仅体力过人，而且有侠义风范，大家有什么难处，有求必应，即使自已囊中羞涩，照样慷慨解囊。因此，他周围的人墙都不扶就服他。
运盐的收入是非常低的，根本不能养活人。为了赚一点外快补贴家用，他伙同几个胆大的，在运官盐的时侯，随身携带一些私盐卖给有钱人。有钱人则以报官相要挟，不仅讨不到钱，还要被打骂。因为身份低微，干的又是违法的事，也只能忍气呑声。有个叫邱义的盐警，负责监察盐丁和揖拿私盐贩子。这邱义是个吸血鬼，时时打骂和盘剥盐丁，盐丁们对他恨之入骨。
元顺帝至正13年(1353)正月，张士诚联络了弟弟士义、士德、士信，以及李伯升等17位不怕死的盐民，积极筹划起义。为稳妥考虑，他们把聚会地点选在了偏僻的草堰场。18名好汉在草堰场北极殿同饮血酒，拿起每天挑盐的木扁担，摸进盐警邱义的家中。这家伙还在睡意朦胧中，就被扁担打死。接着又冲进当地富户家中，把富户家的粮食和钱财分发给穷人，然后举火焚屋。受压迫和剥削的盐丁见有人领头造反，于是都投靠到18条扁担中来，并且推举张士诚为首领，攻下泰州。
高邮知府李齐审时度势，招降了这支队伍。不久，他们脱离约束出走，杀死行省参政赵琏，攻取兴化，队伍发展到一万多人。元朝政府给予“万户”的委任状招安张士诚，此时的张士诚岂能被一个“万户”所诱，他不仅诱杀了李齐，还通过武力占据了高邮，自称诚王，独立建国。
张士诚的所作所为，触怒了元廷。至正14年9月，元朝丞相脱脱亲率百万大军讨伐，高邮城被围得水泄不通。脱脱扬言：“不接受投降，要杀尽城里所有的人！”。脱脱素以雷厉风行著称，这下张士诚后诲了，怪自已太鲁莾，引来灭顶之灾。但是正在这紧要关口，脱脱被奷臣陷害，元顺帝将他撤职，在押往吐蕃的途中用酒毒死。脱脱走后，元军无心恋战，或走或散，张士诚乘机杀退元军。
至正15年，张士诚的军队进入常熟。第二年攻占平江(苏州)，然后又攻占湖州、松江和常州等路。改平江为隆平府，定都隆平。
二，两虎相斗，高下立判。
朱元璋攻下集庆后，为避免与张士诚产生摩擦，派杨宪送去一封信。信中先是对张士诚一番恭维，接着鼓吹建立睦邻友好关系的重要性。张士诚想：“拿几句文绉绉的酸话糊弄我，叫我不打你，我偏要打你！”。于是他扣住信使，也不回信，还派水军进攻镇江。进攻镇江的水军被徐达打败。朱元璋又调徐达和汤和攻常州，张士诚急调军队援救，结果又被打败，而且损失了两员虎将。没办法，张士诚只得写信求和，承诺每年送给明军粮食20万石，黄金500斤，白金300斤。朱元璋限令吴军放人，不要黄白二金，总交粮食50万斤就够了。
以前张士诚打下平江后，就着手打嘉兴，没想到元朝守将杨完者是个硬茬，居然久攻不下。张士诚指令张士德改攻杭州，杨完者回师杭州，又将张士德赶了出来。第二年，朱元璋令耿炳文攻取长兴，徐达攻取常州，吴良攻取江阴，从而钳制了张士诚军队的发展方向。过了一段时间，徐达打下宜兴，又接着打常熟。张士德被打得大败，并被敌将活捉，成为朱元璋招降张士诚的把柄。张士德为了兄长大业，暗中派人叫张士诚投降元朝，以解危局，而自已宁死不屈，绝食而亡。
当时江浙行省右丞相达识帖睦迩收到张士诚的请示后，上呈元顺帝，元顺帝同意他请降，并封他为太尉，张士诚依旧有同样的军队和地盘。
达识帖睦迩素与杨完者不合，借此机会私自叫来张士诚的军队。张士诚手下将领史文炳，趁其不备杀死杨完者，拿下杭州。元廷向张士诚要粮，张士诚纳粮11万担，由海上运往大都，每年如此。
三，没有称霸野心，没有忧患意思，没有奖惩机制，注定英雄末路。
至正23年9月，觉得解除了危机的张士诚又自称吴王，将达识帖睦迩囚禁在嘉兴，拒绝给元廷纳粮。他封母亲曹氏为吴太妃，正儿八经地为吴太妃配置属官，大兴土木修造太妃府邸。对弟弟张士信、女婿潘元绍委以实权。对招揽的宾客，赠送车马，居室、家具。张士诚本人骄奢自负，对政务漠不关心，也听不进其它意见，一派太平君王作风。张士信和潘元绍，利用职权疯狂敛财，珠宝字画堆积如山，过着纸醉金迷的生活。张士诚部下的将领，没有主人翁姿态，不能令行禁止。一到打仗的时侯，都喜欢装病，不拿到金银、土地、高官，绝不出战。这些将领即使到了军中，也不重视军事，反而把美女、歌舞、杂耍、赌博带入军中，以娱身心。这些玩乎职守的将领打了败仗，张士诚从来不责罚，仿佛宽大就能使他们的良心发现。
当朱元璋进攻陈友谅的时侯，陈友谅也曾约他夹攻朱元璋，而张士诚坐山观虎斗，想收鱼蚌相争、渔翁得利的好处。结果，他不能正确分析：朱陈吴如同三国魏吴蜀，唇亡则齿寒的道理。导致陈友谅被灭后，朱元璋全力追剿张士诚，错失了改变时局的机会，也让自已走上了悬梁自尽的道路。
值得一提的是，他骄兵而败，本不足惜，只可怜他的妻妾幼子。城陷，张士诚对其妻刘氏说：“我兵败且死，你怎么办？”，刘氏良德妇人、从容答道：“君勿忧，妾必不负君！”，说完，怀抱两个幼子，在齐云楼下积柴薪，与诸妾登楼，自缢前令人放火焚楼。鸣呼，昔日的富贵繁华，变成凄惨焦烟！
