写这首诗的时候，刘邦62岁，淮南王英布起兵造反，刘邦带兵征讨，得胜而还，回到阔别数十载的老家沛县。
中国人讲富贵不还乡如锦衣夜行，刘邦如今贵为皇帝，又得胜归故里，于是召集故友亲朋，大摆宴席，醉饮数日，某一天，刘邦醉而击筑（筑，古代的一种乐器，类似于筝，由此可见刘邦比现在的文艺青年强），即兴唱出了这首《大风歌》。
前两句，风起云涌，大丈夫建功立业豪情万丈，后一句，对自己故去后未来的担忧。
英雄迟暮，将军白头。曾经豪情万丈，芒砀山斩白蛇起义反秦，7年时间，从泗水亭亭长到人生巅峰。儿时伙伴，亲密战友，皆已封王拜相。然而故事没有进入“从此他们幸福的生活了下去”的俗套。
此后几年时间，所封的异性王，接连造反，当英布造反时，62岁的他看着稚嫩的儿子和眼泪婆娑的老妻，不得不领兵平叛。
阵前他质问英布“都他娘封你做王了，还造个鸟反啊？”英布也是直爽答到“还不是他娘的想做皇帝”。（《史记· 黥布列传》，与布相望见，遥谓布曰：“何苦而反？” 布曰：“欲为帝耳。”）
还能说什么，开打吧！打完之后，英布战败逃亡路上亡于小角色之手，刘邦胸部中箭头，所幸不深。
知道了这些，可能才会明白《大风歌》中豪情悲凉，纵酒欢歌背后深深无奈。
