赵简子的谋臣有董安于。
那时的晋国，国政把持在韩、赵、魏、智、范、中行六个正卿手中。六卿则左顾右盼，各怀肠肚，警觉地注视着周围的风吹草动，只要有机会，都想从别人身上咬下一块肉来。势寡力弱的赵简子，欲建一座城池作为自己的战略据点，他将这个任务交给了自己的家臣董安于。
董安于出身史官世家，先祖董狐，孔子称为“古之良史”。他自幼受到良好的教育，成人后文韬武略，忠义仁爱。董安于审时度势，将睿智的目光投向远离其他五卿的太原盆地，在背靠龙山、面临晋水、北依盂邑（今太原阳曲东北）、
南带梗阳（今山西清徐）的汾河西畔筑建了晋阳城。城中的建筑，以铜柱取代木柱，城墙由板夹夯土而成，墙骨选用丈余高的荻蒿等植物主干，泥土中掺和鸡蛋、食盐。
后来的事实证明，董安于不仅是出色的建筑家，也是超群的战略家和政治家。晋定公十五年（公元前497年），赵简子向邯郸同族赵午索要自己寄放在他那里的500户奴隶，准备充实晋阳。赵午虽然应允，却遭到他父兄的反对。
霸悍的赵简子一怒之下，诛杀了赵午。结果，导致了赵午之子赵稷与家臣涉宾的邯郸叛乱。晋定公随即派遣籍秦率兵前往征讨。
同为六卿的范氏、中行氏，与赵午是姻亲关系，便在暗中与赵稷结为同盟。董安于觉察到形势的严峻，赶紧提醒赵简子：“与其坐以待毙，不如先发制人。”赵简子害怕担当挑起祸端的罪名，没敢答应。
董安于的建议很快传到范氏、中行氏的耳中，他们闻风而起，联手击败籍秦的军队，又挥师向赵简子扑来。赵简子退守晋阳，
坚固的晋阳城令来犯的范氏、中行氏束手无策。就在范氏、中行氏兵围晋阳之时，晋国的其他三卿出于各自利益的考虑，联合向晋定公请命：严惩三个挑起祸乱的正卿，及早平息晋国内乱。尝到一点胜利甜头的范氏、中行氏真是昏了脑袋，竟然向晋定公发起反击，一时成为晋国的众矢之的。
他们很快败下阵来，丢下风寒草枯、尸横血碧的惨烈战场，仓皇逃往朝歌（今河南淇县）。同年十二月，赵简子回到晋都绛邑（今山西曲沃西南），得到晋侯宽宥，重新担任正卿。
