四个阶段：
一、出生于豪门官宦家族
公元1701年，吴敬梓出生于安徽省全椒县的一个豪门官宦家族。全椒的吴氏不仅仅是当地的第一豪门，就是放在当时整个安徽省来说，名气也是非常响亮的。
二、科举之路异常艰辛
吴敬梓出生于这样的一个豪门大族，从小就过继给了吴霖起，自此成为家里的长子长孙，备受家人关注。根据《安徽通志稿·吴敬梓传》记载：“敬梓生颖异，读书过目辄背诵；稍长，补学官弟子员。”
也就是说吴敬梓从小就聪颖过人，读书更是看过之后就能背诵，如同神童一般。公元1705年，年仅5岁时就入私塾读书，14岁时开始跟随父亲吴霖起学习，18岁时吴敬梓就顺利考取了秀才。
在考取秀才的过程中，吴敬梓可谓是一帆风顺，凭借他的才学，似乎之后的科举之路也会非常平坦，然而，命运却在处处与这位才子开玩笑。公元1723年，23岁的吴敬梓第一次赴安庆参加乡试，满怀信心的他高兴而去，却铩羽而归。公元1726年，再次赴安庆参加乡试，结果还是失败而归。
三、大肆挥霍巨额家产
公元1723年，父亲吴霖起逝世，在承受着父亲逝世的巨大悲痛过程中，加上之前乡试的失败的满腔不满，吴敬梓开始挥霍家族遗产。因为既不从事生产，又不做官的缘故，吴敬梓只能依靠父亲的遗产来维持奢华的文人生。
四、穷困潦倒度余生
根据《全椒县志·吴敬梓传》记载：“素不习治生，年四十而产尽”。公元1740年前后，吴敬梓所继承的巨额家族遗产早已花的一干二净，再加上自己既不从事生产，又没做官，所以没有收入来源的吴家过得还是挺艰难的。
在生活艰难的时候，吴敬梓经常把自己的底藏书拿出去卖，换些钱来买米买酒。但他毕竟也是文人，官宦子弟，所交的朋友之中除了一批无功名的文人雅士，还有一批举人、进士出身的在任官吏。这些朋友中，就有很多人经常资助吴家的生活。也是在这样的条件下，公元1749年前后，吴敬梓完成了其著作《儒林外史》。
