匡超人是温州府乐清县人，他原本是一个农村少年，自小上过几年学，因家贫无力读不成了，跟一个卖柴的客人到省城帮忙记帐。不料客人折本倒闭，匡超人不得不靠给人拆字混日子，这时他才二十二岁。匡超人本是一个事亲孝顺，勤劳好学的农村青年，吴敬梓在小说中细致的描写了他一步一步走向人格沦丧，灵魂堕落的过程。匡超人思想的发展，大体上可以分为少年时期，转折时期，变质时期三个阶段。
匡超人少年时期手脚勤快，心地善良，事亲孝顺。他在马二先生的资助下回到家中见到娘亲就“放下行李，整一整衣服，替娘作揖磕头。”父亲卧病在床，他回到家就买了一只猪蹄来家煨着，等烂熟，和饭拿到父亲面前。晚上拿个被单，睡在父亲脚跟头。他白天里杀猪，卖豆腐，晚上便服侍父亲。他父亲夜里睡不着，要吐痰，吃茶水，一直到四更鼓，匡超人就读书陪到四更鼓，每夜只睡一个更头。哥哥买了个鸡子来给他接风，叫他不要告诉父亲。他那里肯依，把鸡肉先盛了一碗送给父母，然后才肯吃。对父母真是体贴入微。晚上村里失火，累及自家，他首先背出父亲，然后扶出母亲。在他看来，这是头等重要的，其他行李家什都不在话下。可见孝顺父母是他最高的道德标准，这时的匡超人是极为淳朴可爱的。
因为匡超人事亲孝顺，而且勤学上进，一日被路过的知县李本瑛发现，感其嘉行，提携他中了秀才，岂料李知县被人诬告，可能累及匡超人。于是他来到杭州躲避风头。匡超人到了杭州，要投奔的潘三外出未归，便与一班假名士交往，这段时期是他一生中的转折时期。
这些斗方名士或因科举败北或因自身条件的限制无法取得功名进入仕途。于是这些人就想找一条“终南捷径”：刻诗集，结诗社，写斗方，诗酒风流，充当名士。这些人表面上潇洒风流，但骨子里忘不了功名富贵。他们假托无意功名富贵自以为清高，意图侥幸能够名利双收。正如景兰江所言，“可知道赵爷虽不曾中进士，外边诗选上刻着他的诗几十处，行遍天下，那个不晓得有赵雪斋先生？只怕比进士享名多着哩！”而匡超人初到杭州后，就卷进了这帮“名士”之中，“才知道天下还有这一种道理”。受到他们的影响与熏陶，年少时那朴实敦厚的人品开始受到污染，思想开始蜕变。于是匡超人主动地加入到这群名士中，参加了“西湖诗会”，也想从中获取些好处。可见此时的匡超人已是被名士群所同化。虽然马二先生教他懂得了读书人应以文章举业为主，但这条路终究是难走的，况且此时的恩师李本瑛已被人诬告摘了印，无人提携，于是匡超人转身投入到西湖斗方名士们所吹捧的“终南捷径”之中了。
匡超人思想的第三个时期即质变时期是在认识了潘三以后。潘三是一个把持官府，包揽词讼，拐带人口，买嘱枪手的市井恶棍。他劝匡超人不要与那帮名士来往，只有像他那样才能做一些有想头的事情，才能发迹。他看中匡超人知书识字，能写会算，而且聪明伶俐，他要利用匡超人为自己服务。如勾结差人黄球，拐卖乐清县大户人家逃出来的一个使女给姓胡的财主，伪造的朱签就是匡超人所拟，而潘三也很豪爽的给了他二十两银子。匡超人从中尝到甜头，为非作歹的胆子也就越发大了起来。接下来在潘三的安排下，他又顶替金跃上考场，并中了秀才，又赚了二百两银子。潘三确实没有亏待匡超人，不但帮他在城里买了房子，还给他取了亲。从私人的关系来看，潘三是有恩于匡超人的。但是，在潘三被捕后，匡超人展示出他在这个污浊社会的“学习成果”——暴露出他那寡情薄义、虚伪、撒谎的嘴脸：逼妻子回大柳庄乡下，导致其妻郁闷忧虑而死；潘三入狱后的翻脸无情；考取教习后的自命不凡，吹自己为读书人所供奉的“先儒”而贻笑大方。这个昔日的纯朴少年已经变成一个毫无廉耻的吹牛家，虚伪透顶，狡诈至极。
