庾信辞赋代表作是《拟咏怀二十七首》。反映了他后期的生活、思想、感情。
这些诗并非一时之作，内容相当丰富深刻。在第一首里，他自叙了作诗的心情：“步兵未饮酒，中散未弹琴。索索无真气，昏昏有俗心。涸鲋常思水，惊飞每失林。风云能变色，松竹且悲吟。由来不得意，何必往长岑？”诗中涸鲋思水，惊鸟失林，风云变色，松竹悲吟，说明他失去了故国的处境以及悲凉沉痛的心情。在第二十首里，他更以无比沉痛的诗笔解剖了自己的痛苦：在死犹可忍，为辱岂不宽？古人持此性，遂有不能安。其面虽可热，其心常自寒……这种因为屈身事故而感到面热心寒的心情，经常折磨着他，在他的《拟咏怀》及其他感慨身世的诗里经常流露出来。他诗里还反复地倾诉了对故国的深沉怀念。除了表现身世遭遇的痛苦外，诗中还有北方边塞的风沙气息。像“阵云平不动，秋蓬卷欲飞”；“流星夕照镜，烽火夜烧原”；“轻云飘马足，明月动弓弰”（以上均见《拟咏怀》），都是南朝诗中罕见的。
庾信的乐府歌行，常常使用比兴手法自悲身世，如《怨歌行》、《杨柳歌》等。庾信到北方以后的诗歌苍劲沉郁，和他经历战乱及对北方景物有较深的感受有关，佳作有《郊行值雪》、《望野》、《燕歌行》、《同卢记室从军》。他的一些小诗写得亲切动人，很少用典，如《寄王琳》、《寄徐陵》、《和侃法师三绝》、《重别周尚书二首》等，都很著名。
庾信在辞赋方面的成就并不亚于诗歌，他的抒情小赋如《枯树赋》、《竹杖赋》、《小园赋》和《伤心赋》等，都是传诵的名作，著名的《哀江南赋》是其代表作。庾信又是南北朝骈文大家，他的文风以讲究对仗和几乎处处用典为特征，其文章多为应用文，但常有抒情性和文学意味。
庾信的诗，初步融合南北诗风，是南北朝最后一个优秀诗人，也是唐诗的先驱，对唐人的影响最为直接，因此深受唐代诗人的重视。杜甫说：“庾信文章老更成，凌云健笔意纵横。”又说：“庾信文章老更成，暮年诗赋动江关。”正是对他的后期作品的正确评价。
拟咏怀二十七首
一
步兵未饮酒。中散未弹琴。索索无真气。昏昏有俗心。涸鲋常思水。惊飞每失林。风云能变色。松竹且悲吟。由来不得意。何必往长岑。
二
赭衣居傅岩。垂纶在渭川。乘舟能上月。飞幰欲扪天。谁知志不就。空有直如弦。洛阳苏季子。连衡遂不连。既无六国印。飜思二顷田。
三
俎豆非所习。帷幄复无谋。不言班定远。应为万里侯。燕客思辽水。秦人望陇头。倡家遭强娉。质子值仍留。自怜才智尽。空伤年鬓秋。
四
楚材称晋用。秦臣即赵冠。离宫延子产。羁旅接陈完。寓卫非所寓。安齐独未安。雪泣悲去鲁。凄然忆相韩。唯彼穷途恸。知余行路难。
五
惟忠且惟孝。为子复为臣。一朝人事尽。身名不足亲。吴起常辞魏。韩非遂入秦。壮情已消歇。雄图不复申。移住华阴下。终为关外人。
六
畴昔国士遇。生平知己恩。直言珠可吐。宁知炭可吞。一顾重尺璧。千金轻一言。悲伤刘孺子。凄怆史皇孙。无因同武骑。归守灞陵园。
七
榆关断音信。汉使绝经过。胡笳落泪曲。羗笛断肠歌。纤腰减束素。别泪损横波。恨心终不歇。红颜无复多。枯木期填海。青山望断河。
八
白马向清波。乘冰始渡河。置兵须近水。移营喜灶多。长坂初垂翼。鸿沟遂倒戈。的颅于此去。虞兮奈若何。空营卫青冢。徒听田横歌。
九
北临玄菟郡。南戍朱鸢城。共此无期别。俱知万里情。昔尝游令尹。今时事客卿。不特贫谢富。安知死羡生。怀秋独悲此。平生何谓平。
十
悲歌度燕水。弭节出阳关。李陵从此去。荆卿不复还。故人形影灭。音书两俱绝。遥看塞北云。悬想关山雪。游子河梁上。应将苏武别。
十一
摇落秋为气。凄凉多怨情。啼枯湘水竹。哭坏杞梁城。天亡遭愤战。日蹙值愁兵。直虹朝映垒。长星夜落营。楚歌饶恨曲。南风多死声。眼前一杯酒。谁论身后名。
十二
周王逢郑忿。楚后值秦冤。梯冲已鹤列。冀马忽云屯。武安檐瓦振。昆阳猛兽奔。流星夕照镜。烽火夜烧原。古狱饶冤气。空亭多枉魂。天道或可问。微兮不忍言。
十三
横流遘屯慝。上墋结重氛。哭市闻妖兽。颓山起怪云。绿林多散卒。清波有败军。智士今安用。思臣且未闻。惜无万金产。东求沧海君。
十四
吉士长为吉。善人终日善。大道忽云乖。生民随事蹇。有情何可豁。忘怀固难遣。麟穷季氏罝。虎振周王圈。平生几种意。一旦冲风卷。
十五
六国始咆哮。纵横未定交。欲竞连城玉。翻征缩酒茅。折骸犹换子。登爨已悬巢。壮冰初开地。盲风正折胶。轻云飘马足。明月动弓弰。楚师正围巩。秦兵未下崤。始知千载内。无复有申包。
十六
横石三五片。长松一两株。对君俗人眼。真兴理当无。野老披荷叶。家童扫栗跗。竹林千户封。甘橘万头奴。君见愚公谷。真言此谷愚。
十七
日晚荒城上。苍茫余落晖。都护楼兰返。将军疎勒归。马有风尘气。人多关塞衣。阵云平不动。秋蓬卷欲飞。闻道楼船战。今年不解围。
十八
寻思万户侯。中夜忽然愁。琴声遍屋里。书卷满床头。虽言梦蝴蝶。定自非庄周。残月如初月。新秋似旧秋。露泣连珠下。萤飘碎火流。乐天乃知命。何时能不忧。
十九
愦愦天公晓。精神殊乏少。一郡催曙鸡。数处惊眠鸟。其觉乃于于。其忧惟悄悄。张仪称行薄。管仲称器小。天下有情人。居然性灵夭。
二十
在死犹可忍。为辱岂不宽。古人持此性。遂有不能安。其面虽可热。其心长自寒。匣中取明镜。披图自照看。幸无侵饿理。差有犯兵栏。拥节时驱传。乘亭不据鞍。代郡蓬初转。辽阳桑欲干。秋云粉絮结。白露水银团。一思探禹穴。无用鏖皋兰。
二十一
倐忽市朝变。苍茫人事非。避谗应采葛。忘情遂食薇。怀愁正摇落。中心怆有违。独怜生意尽。空惊槐树衰。
二十二
日色临平乐。风光满上兰。南国美人去。东家枣树完。抱松伤别鹤。向镜绝孤鸾。不言登陇首。唯得望长安。
二十三
鬬麟能食日。战水定惊龙。鼓鞞喧七萃。风尘乱九重。鼎湖去无返。苍梧悲不从。徒劳铜雀妓。遥望西陵松。
二十四
无闷无不闷。有待何可待。昏昏如坐雾。漫漫疑行海。千年水未清。一代人先改。昔日东陵侯。唯见瓜园在。
二十五
怀抱独惛惛。平生何所论。由来千种意。并是桃花源。榖皮两书帙。壸卢一酒樽。自知费天下。也复何足言。
二十六
萧条亭障远。凄惨风尘多。关门临白狄。城影入黄河。秋风别苏武。寒水送荆轲。谁言气盖世。晨起帐中歌。
二十七
被甲阳云台。重云久未开。鸡鸣楚地尽。鹤唳秦军来。罗梁犹下礌。杨排久飞灰。出门车轴折。吾王不复回。
