《围城》主要讲述了围城故事发生于1920到1940年代，在欧洲留学归来的知识分子，方鸿渐回国期间和回国后的爱情、婚姻和职业经历。主人公方鸿渐出身于一个没落的绅士家庭。在长期封建家庭的影响下，形成了他狭隘、软弱、顺从的性格。他的家人为他安排了一个约会，但他的未婚妻去世了。出于对公公的同情，他写了慰问信，得到了公公的青睐，公公还出了一大笔钱送他去欧洲留学。
在欧洲留学四年后，方鸿渐转读了三所大学。最后，他从爱尔兰骗子手中买下了克莱顿大学的哲学博士学位。四年后，他与苏文湾同船回国。在回家的船上，方鸿渐和同船的女人鬼混，终于意识到自己受骗了。
与此同时，遇到了大学同学苏文纨。来到上海后，他在已故未婚妻的父亲周先生经营的一家银行工作。此时，方鸿渐赢得了女同学的好感，并对苏文纨的妹妹唐晓芙一见钟情。他在苏、唐之间徘徊了一整天。方鸿渐与苏、唐的关系终于结束了。
抗战初期，方家逃到上海租界。由于方鸿渐性格的弱点，他陷入了复杂的人际纠纷中。不久，方鸿渐在一家报社工作，娶了孙柔嘉。婚后，方鸿渐和孙柔嘉在回上海的路上结了婚。
对于双方来说，这并不是一个令人开心的组合，失业带来的对未来的焦虑，使得他们在婚后不断争吵。这种争吵在回上海的路上还比较简单。但在上海定居后，由于家庭和亲戚双方的介入，矛盾变得更加复杂，方鸿渐与妻子孙柔嘉一家之间的矛盾暴露和激化。让方鸿渐辞职并与孙柔嘉争吵，逐渐失去生活的希望。这部小说的文字描写，是这部小说最成功的部分，也是最值得欣赏的部分。
